3-(cyclohexylmethylene)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 1262617-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethylene)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (3E)-3-(cyclohexylmethylidene)chromen-4-one
• CAS: 1262617-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: PJDCOEZVDBEYST-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethylene)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 、 2-硫代水杨醛 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以98%的产率得到(2'S,3S,4'R)-2'-cyclohexyl-4'-hydroxyspiro[chroman-3,3'-thiochroman]-4-one
  参考文献：
  名称：

  双官能茚满催化剂催化的螺型苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物的对映选择性杂环合成。

  摘要：

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03489d
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯酚 在 potassium phosphate 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(cyclohexylmethylene)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  便捷的钯催化羰基化合成（E）-3-苄叉亚苯并四氢呋喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201900015

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。