(12R,14S)-13-hydroxy-2,2,4,4,8,8,10,10-octamethyl-6-(2-methylpropanoyl)-12,14-di(propan-2-yl)-12,14-dihydroxantheno[6,7-b]chromene-1,3,9,11-tetrone | 1225039-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (12R,14S)-13-hydroxy-2,2,4,4,8,8,10,10-octamethyl-6-(2-methylpropanoyl)-12,14-di(propan-2-yl)-12,14-dihydroxantheno[6,7-b]chromene-1,3,9,11-tetrone
• CAS: 1225039-19-9
• 化学式: C₃₈H₄₈O₈
• 分子量: 632.794
• InChiKey: SHMFYCDOFAMMTB-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)-5-isobutyrylphenyl)propyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (12R,14S)-13-hydroxy-2,2,4,4,8,8,10,10-octamethyl-6-(2-methylpropanoyl)-12,14-di(propan-2-yl)-12,14-dihydroxantheno[6,7-b]chromene-1,3,9,11-tetrone 、 (12R,14R)-13-hydroxy-2,2,4,4,8,8,10,10-octamethyl-6-(2-methylpropanoyl)-12,14-di(propan-2-yl)-12,14-dihydroxantheno[6,7-b]chromene-1,3,9,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  桃金娘酮A的对映选择性合成

  摘要：

  从桃金娘和桃金娘科其他物种中分离出来的桃金娘 A (1) 是通过异丁酰间苯三酚 (5) 与异丁叉合果酸 (4) 的对映选择性迈克尔加成合成的，该加成是由手性 Al-Li-BINOL 诱导的(1,1'-bi-2-naphthol) 复合物 [(S,S)-ALB]。由于迈克尔受体 4 中存在显着的空间拥挤，因此获得了 ee 值为 70% 的桃金娘酮 A (1) 以及化学产率为 77% 的 meso-1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300179

文献信息

• Total Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Hans Müller、Michael Paul、David Hartmann、Volker Huch、Dagmar Blaesius、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1002/anie.200903906

  日期：2010.3.8

  In a one‐step conversion, commercially available or known compounds are connected to form myrtucommulone A, an anti‐inflammatory and apoptosis‐inducing substance from the common myrtle Myrtus communis (see scheme). This strategy can be used, as well to prepare myrtucommulone libraries.

  通过一步转换，将市售的或已知的化合物连接起来，形成桃金娘木酮A，这是一种常见的桃金娘Myrtus communis的抗炎和凋亡诱导物质（请参阅方案）。也可以使用此策略来准备myrtucommulone库。
• Enantioselective Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Maël Charpentier、Marcus Hans、Johann Jauch

  DOI：10.1002/ejoc.201300179

  日期：2013.7

  Myrtucommulone A (1), which was isolated from myrtle and other species of the myrtaceae family, was synthesized through an enantioselective Michael addition of isobutyryl phloroglucinol (5) to isobutylidene syncarpic acid (4) that was induced by a chiral Al–Li–BINOL (1,1′-bi-2-naphthol) complex [(S,S)-ALB]. Because there is significant steric crowding in Michael acceptor 4, myrtucommulone A (1) was

  从桃金娘和桃金娘科其他物种中分离出来的桃金娘 A (1) 是通过异丁酰间苯三酚 (5) 与异丁叉合果酸 (4) 的对映选择性迈克尔加成合成的，该加成是由手性 Al-Li-BINOL 诱导的(1,1'-bi-2-naphthol) 复合物 [(S,S)-ALB]。由于迈克尔受体 4 中存在显着的空间拥挤，因此获得了 ee 值为 70% 的桃金娘酮 A (1) 以及化学产率为 77% 的 meso-1。