N-p-toluenesulfonyl-2-bromo-6-methylaniline | 894810-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-2-bromo-6-methylaniline
• 英文别名: N-(2-bromo-6-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 894810-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 340.241
• InChiKey: GWJLZNNZWLEQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-2-bromo-6-methylaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 8-methyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-p-toluenesulfonyl-2-bromo-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  氧化还原/钴催化的苯乙烯基引导基团辅助的马尔可夫选择性苯乙烯硫醇加氢硫醇化反应

  摘要：

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00999

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。
• 一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114436912A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物及其合成方法和应用，具体操作方式为以苯磺酰胺和MBH碳酸酯或联烯酯反应，在金鸡纳碱衍生物催化剂作用下，在碱和有机溶剂作用下，合成碳氮轴手性磺酰胺类化合物。本发明可在空气条件下进行，具有反应条件温和、原料廉价易得、合成方法和提纯方法简单、产率较高等优势，利用本方法所合成的轴手性磺酰胺化合物ee值最高为99％，收率高达99％。
• Visible-Light-Driven Neutral Nitrogen Radical Mediated Intermolecular Styrene Difunctionalization
  作者：Quan-Qing Zhao、Man Li、Xiao-Song Xue、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01362

  日期：2019.5.17

  A neutral nitrogen radical-mediation strategy, wherein the existing N-H moiety of substrates serves as a neutral nitrogen radical precursor to enable room-temperature intermolecular radical difunctionalization of styrenes under photoredox catalysis, is reported. The reaction shows high functional group tolerance and substrate scope with respect to both components, giving the corresponding products with generally good yields. Preliminary control experiments and DFT calculations are performed to explain the reaction mechanism.