methyl β-(S)-acetoxy-o-amidosuccinanilate | 391249-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl β-(S)-acetoxy-o-amidosuccinanilate
• 英文别名: methyl (3S)-3-acetyloxy-4-(2-carbamoylanilino)-4-oxobutanoate
• CAS: 391249-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: IUPSRBWQKDXKSB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-(S)-acetoxy-o-amidosuccinanilate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 鸭嘴花碱酮
  参考文献：
  名称：

  简洁高效地合成生物活性天然产物PEGA胺，脱氧vasicinone和（-）-vasicinone。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010727l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-乙酰氧基二氢-2,5-呋喃二酮 O-乙酰基-L-苹果酸酐 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl β-(S)-acetoxy-o-amidosuccinanilate
  参考文献：
  名称：

  简洁高效地合成生物活性天然产物PEGA胺，脱氧vasicinone和（-）-vasicinone。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010727l

文献信息

• Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane
  作者：Sagar D. Vaidya、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol4018062

  日期：2013.8.2

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.