7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-chroman-5-ol | 618068-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-chroman-5-ol
• 英文别名: 7-(2-Methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-5-ol；7-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-5-ol
• CAS: 618068-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: ZDFSIOXICOQJSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-chroman-5-ol 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-chroman-5-ol
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7

文献信息

• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。