(2R,3S,4R,5S)-methyl 3,4-diacetyl-2-benzyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1415421-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-methyl 3,4-diacetyl-2-benzyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-diacetyl-2-benzyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1415421-75-8
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₄
• 分子量: 413.901
• InChiKey: VWRQUBRPDBIGDR-ADYITMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-3-己烯-2,5-二酮 、 methyl 2-(4-chlorobenzylidene)amino-3-phenylpropionate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-methyl 3,4-diacetyl-2-benzyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序Cu（I）催化的不对称1,3-偶极环加成/氧化反应轻松获得对映体富集的异吲哚啉

  摘要：

  所有反应均在2 mL溶剂中用0.26 mmol的4a和0.20 mmol的2进行。CuBF 4＝ Cu（CH 3 CN）4 BF 4。孤立的产量。通过HPLC分析测定Ee。除非另有说明，否则反应在-20℃用2mL甲苯中的0.26mmol 4和0.20mmol 2进行。孤立的产量。通过HPLC分析确定Ee。在0°C进行。图1.（1 R，3 R）-5b的X射线结构。提供了针对5a – r和化合物7的校正结构。某些化合物在光谱中的质子在2.60至2.70 ppm之间，这在实验详细信息部分中没有报告；请参见化合物5a，5d，5f，5g，5i和5o的最新1 H NMR报告。在实验详细信息部分中报告的1 H NMR峰少于化合物5b和5n的光谱。参见5b的更新的1 H NMR报告：7.88（d，J = 7.5 Hz）应替换为7.88（d，J = 7.5 Hz，1H）；5n：7.44（d，J = 6.9 Hz，1H）应替换为7

  DOI：

  10.1021/ol5025458

文献信息

• A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines <i>via</i> One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization
  作者：Zhaolin He、Tanglin Liu、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol302987h

  日期：2012.12.21

  Facile access to enantioenriched isoindolines bearing a quaternary stereogenic center and a tertiary stereogenic center was successfully developed via highly efficient Cu(I)/(S,Rp)-PPFOMe-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with quinone derivatives followed by silica-gel-promoted aromatization in a one-pot reaction protocol. The present catalytic system exhibited high

  通过高效的Cu（I）/（S，Rp）-PPFOMe催化的不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺内鎓盐与醌衍生物的加成反应，然后成功地获得了带有季立体形成中心和三级立体形成中心的对映体富集的异吲哚啉。一锅反应方案中硅胶促进的芳构化 本催化体系在温和条件下表现出高非对映选择性，优异的对映选择性和广泛的底物范围。