3-cyanocarbonyl-3'-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthalene | 386707-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-cyanocarbonyl-3'-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthalene
• 英文别名: Methyl 3-(3-carbonocyanidoylnaphthalen-2-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 386707-15-9
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₃
• 分子量: 365.388
• InChiKey: BQUAUVQYZBCHDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanocarbonyl-3'-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthalene 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3'-{[(1S)-1-cyclohexylethyl](methyl)carbamoyl}-2,2'-binaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有非手性双萘基发色团的手性N-甲基酰胺的诱导圆二色性及其在脂肪族手性胺的绝对构型测定中的应用

  摘要：

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.013
• 作为产物：
  描述：

  3'-(methoxycarbonyl)-2,2'-binaphthalene-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-cyanocarbonyl-3'-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有非手性双萘基发色团的手性N-甲基酰胺的诱导圆二色性及其在脂肪族手性胺的绝对构型测定中的应用

  摘要：

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.013

文献信息

• Application of a novel chromophoric reagent, 2,2′-binaphthyl-3,3′-dicarbonyl cyanide, to the absolute configuration determination of chiral secondary alcohols
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yuri Kokuryu、Yuumi Baba、Daiki Kawano、Yuuki Kawakami、Shouta Suzuki、Yukiteru Katsumoto、Minoru Ozeki、Hiroki Iwasaki、Ichiro Takahashi、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151984

  日期：2020.6

  3′-dicarbonyl cyanide possessing two reaction sites was designed and synthesized as a new chromophoric reagent for exciton-coupled circular dichroism (ECCD), which is more effective in determination of the absolute stereochemistry of the target chiral alcohols than 2,2′-binaphthyl-3-methoxycarbonyl-3′-carbonyl cyanide, which contains only one reaction site. The CD spectra of the 2,2′-binaphthyl diesters

  设计并合成了具有两个反应位点的2,2'-联萘基-3,3'-二羰基氰化物作为激子偶联圆二色性（ECCD）的新发色试剂，在确定目标的绝对立体化学方面更有效手性醇比2,2'-联萘-3-甲氧基羰基-3'-羰基氰化物仅包含一个反应位点。衍生自手性仲醇的2,2'-联萘二酯的CD光谱显示中心在240 nm处的双符号曲线，其中Δε值约为联萘甲基单酯的两倍。
• Novel approach to determining the absolute configurations at the C3-positions of various types of sterols based on an induced circular dichroism
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yukiteru Katsumoto、Takeyuki Tanaka、Minoru Ozeki、Hiroki Iwasaki、Manabu Node、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.07.006

  日期：2012.10

  Circular dichroism (CD) spectra of the 2,2'-binaphthyl ester derived from Δ(5)-sterols showed not bisignate CD but diagnostic CD bands at around 210 and 240 nm. These bands might be attributable to an interaction between an olefinic chromophore and a binaphthyl one. Various types of unsaturated sterols were thus derivatized followed by complete hydrogenation, to give saturated sterols. As a result

  源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD，而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化，然后完全氢化，得到饱和甾醇。结果，饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线（3S（β）：正手性；3R（α）：负手性）。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。
• Induced Circular Dichroism and Conformational Analysis of 2,2- Binaphthyl Esters Derived from Primary Alcohols Possessing a Stereogenic Center in the β-Position
  作者：Shinzo Hosoi、Takeyuki Tanaka、Ichiro Takahashi、Akiyo Sakushima、Yukiteru Katsumoto

  DOI：10.2174/157017809787582753

  日期：2009.3.1

  Circular dichroism calculations and conformational analyses of 2,2-binaphthyl esters derived from primary alcohols with a chiral center in the β-position of the hydroxy group were performed using the time-dependent density functional theory (TD-DFT) method, suggesting that the TD-DFT is highly effective for determining the absolute configuration of the binaphthyl esters.

  使用随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）方法进行了手性中心位于羟基的β-羟基的伯醇衍生的2,2-联萘酯的圆二色性计算和构象分析，表明TD-DFT对确定双萘基酯的绝对构型非常有效。
• A Biomimetic Transformation of Serratinine into Serratezomine A through a Modified Polonovski Reaction
  作者：Hiroshi Morita、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo025821w

  日期：2002.7.1

  Application of a modified Polonovski reaction for serratinine (1) resulted in generation of serratezomine A (2) with a novel seco-serratinine-type skeleton recently isolated from the club moss Lycopodium serratum var. serratum. This biomimetic transformation supports a biogenetic pathway proposed for serratezomine A (2). The absolute stereochemistry of serratezomine A (2) was established by an induced

  将改良的Polonovski反应用于serratinine（1）导致产生了具有最近从俱乐部苔藓狼尾草变种中分离的新型seco-serratinine型骨架的serratezomine A（2）。锯齿状。这种仿生转化支持拟定为锯齿唑胺A的生物遗传途径（2）。serratezomine A（2）的绝对立体化学是通过诱导激子手性和改进的Mosher方法建立的。
• Cephalezomines G, H, J, K, L, and M, new alkaloids from Cephalotaxus harringtonia var. nana
  作者：Hiroshi Morita、Miwa Yoshinaga、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00521-5

  日期：2002.7

  Five new cephalotaxine-type alkaloids, cephalezomines G, H, J, K, and L (1–5), and a new homoerythrina-type alkaloid, cephalezomine M (6), have been isolated from the leaves of Cephalotaxus harringtonia var. nana. The relative and absolute stereochemistry was elucidated by NOESY data, CD analysis applying exciton chirality methods, and chemical means.

  五个新的三尖杉碱型生物碱，cephalezomines G，H，J，K，和L（1 - 5），以及一个新homoerythrina型生物碱，cephalezomine M（6），已经从的叶中分离柱冠粗榧变种。娜娜。相对和绝对立体化学通过NOESY数据，使用激子手性方法的CD分析和化学方法进行了阐明。