2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-3-methyl-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine | 151587-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-3-methyl-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(3-methyl-4-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)methanimidamide
• CAS: 151587-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: WMWSBAGARRHURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-3-methyl-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到2-amino-3-methyl-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of 2-amino-4(3)-oxo-5-pyrrolo[3,2-]pyrimidine (9-Deazaguanine)

  摘要：

  9-Deazaguanine has been synthesized in five steps from 2-amino-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone by a modification of the Batcho-Leimgruber indole synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60633-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-3-methyl-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Folate Analogs: "Inverted" Analogs of the Cytotoxic Agent LY231514

  摘要：

  N-{4-[2-(2-Amino-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic acid (3a) and N-{4-[3-(2-amino-4(3H)-oxo-5h-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl}-L-glutamic acid (3b) were synthesized as potential anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jo00129a040

文献信息

• An expeditious synthesis of 2-amino-4(3)-oxo-5-pyrrolo[3,2-]pyrimidine (9-Deazaguanine)
  作者：Edward C. Taylor、Wendy B. Young、Cary C. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60633-0

  日期：1993.9

  9-Deazaguanine has been synthesized in five steps from 2-amino-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone by a modification of the Batcho-Leimgruber indole synthesis.
• Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Folate Analogs: "Inverted" Analogs of the Cytotoxic Agent LY231514
  作者：Edward C. Taylor、Wendy B. Young

  DOI：10.1021/jo00129a040

  日期：1995.12

  N-4-[2-(2-Amino-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic acid (3a) and N-4-[3-(2-amino-4(3H)-oxo-5h-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl}-L-glutamic acid (3b) were synthesized as potential anticancer agents.