1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-naphthaldehyde | 1084904-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-(2-benzyloxyphenyl)-2-naphthaldehyde
• CAS: 1084904-42-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: ZHLKEYJCFDAOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-naphthaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2-(2-甲基萘-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Tetralones作为合成2,2'-双取代1,1'-联萘的前体及相关化合物

  摘要：

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.079
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 、 2-苄氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以94%的产率得到1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetralones作为合成2,2'-双取代1,1'-联萘的前体及相关化合物

  摘要：

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.079

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Palladium-Catalyzed Asymmetric C−H Olefination Enabled by a Transient Chiral Auxiliary
  作者：Qi-Jun Yao、Shuo Zhang、Bei-Bei Zhan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201701849

  日期：2017.6.1

  Atroposelective synthesis of axially chiral biaryls by palladium-catalyzed C−H olefination, using tert-leucine as an inexpensive, catalytic, and transient chiral auxiliary, has been realized. This strategy provides a highly efficient and straightforward access to a broad range of enantioenriched biaryls in good yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (95 to >99 % ee). Kinetic resolution

  已经实现了使用叔亮氨酸作为廉价的，催化的和短暂的手性助剂，通过钯催化的CH烯化反应进行轴向手性联芳基的对映选择性合成。该策略可以高效，直接地获得大量对映体富集的联芳基，收率高（高达98％），且具有出色的对映选择性（95％到> 99％ee）。具有空间上要求更高的取代基的三取代联芳基的动力学拆分也是有效的，因此提供了具有优异选择性（95至> 99％ee，s因子高达600）的旋光性烯化产物。
• Palladium-catalyzed ortho-C-H silylation of biaryl aldehydes using a transient directing group
  作者：Yong-Jie Wu、Qi-Jun Yao、Hao-Ming Chen、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1007/s11426-020-9694-3

  日期：2020.7

  useful building blocks. Notably, this protocol also offers an opportunity to establish a platform for expeditious synthesis of structurally diverse axially chiral biaryl aldehydes via sequential atroposelective interannular C-H functionalization/intraanular C-H silylation.

  提出了一种由Pd催化的由瞬态助剂实现的联芳醛的邻位-CH甲硅烷基化的方法。该方案以良好的产率提供了多种邻甲硅烷基化的联芳基醛。甲硅烷基部分可以在温和条件下进一步官能化，从而使甲硅烷基化产物成为有用的结构单元。值得注意的是，该方案还提供了一个机会，可以建立一个平台，以通过顺序的对位选择性环间CH官能化/环内CH甲硅烷基化快速合成结构多样的轴向手性联芳基醛。