2-(2-(3-bromo-5-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-2-ethylbutan-1-ol | 925453-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-bromo-5-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-2-ethylbutan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-[3-bromo-5-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]phenyl]-2-ethylbutan-1-ol
• CAS: 925453-02-7
• 化学式: C₂₂H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 431.373
• InChiKey: BLBKRXYXGYRIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-bromo-5-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-2-ethylbutan-1-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，用于合成拉兹尼兰型的联芳基。在合成三种新型苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物中的应用。

  摘要：

  描述了三种新的鼠李糖胺的外消旋苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物的合成及其作为与微管蛋白相互作用的微管组装和拆卸抑制剂的生物学评估。作为具有挑战性的关键结构元素，由位阻的邻二取代联芳基单元首先通过将邻邻-硫代高纯苄基醇锂作为亲电子体，相继进行区域控制的亲核加成而获得，然后进行氧化步骤。使用布赫瓦尔德-哈特维格胺（Buchwald-Hartwig）胺化偶联已经实现了通过取代溴化物而引入氨基。最终的脱保护步骤提供了通过光气化作用连接的游离氨基和游离羟基附件，以提供九元氨基甲酸酯中环。

  DOI：

  10.1039/b613173e
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以190 mg的产率得到2-(2-(3-bromo-5-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-2-ethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，用于合成拉兹尼兰型的联芳基。在合成三种新型苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物中的应用。

  摘要：

  描述了三种新的鼠李糖胺的外消旋苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物的合成及其作为与微管蛋白相互作用的微管组装和拆卸抑制剂的生物学评估。作为具有挑战性的关键结构元素，由位阻的邻二取代联芳基单元首先通过将邻邻-硫代高纯苄基醇锂作为亲电子体，相继进行区域控制的亲核加成而获得，然后进行氧化步骤。使用布赫瓦尔德-哈特维格胺（Buchwald-Hartwig）胺化偶联已经实现了通过取代溴化物而引入氨基。最终的脱保护步骤提供了通过光气化作用连接的游离氨基和游离羟基附件，以提供九元氨基甲酸酯中环。

  DOI：

  10.1039/b613173e

文献信息

• A new synthetic approach to biaryls of the rhazinilam type. Application to synthesis of three novel phenylpyridine-carbamate analogues
  作者：Anne-Laure Bonneau、Nicolas Robert、Christophe Hoarau、Olivier Baudoin、Francis Marsais

  DOI：10.1039/b613173e

  日期：——

  The synthesis of three novel racemic phenylpyridine-carbamate analogues of rhazinilam and their biological evaluation as inhibitors of microtubule assembly and disassembly by interaction with tubulin are described. The sterically hindered ortho-disubstituted biaryl unit as the challenging key structural element is first obtained by a sequential regiocontrolled nucleophilic addition of a lithium or

  描述了三种新的鼠李糖胺的外消旋苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物的合成及其作为与微管蛋白相互作用的微管组装和拆卸抑制剂的生物学评估。作为具有挑战性的关键结构元素，由位阻的邻二取代联芳基单元首先通过将邻邻-硫代高纯苄基醇锂作为亲电子体，相继进行区域控制的亲核加成而获得，然后进行氧化步骤。使用布赫瓦尔德-哈特维格胺（Buchwald-Hartwig）胺化偶联已经实现了通过取代溴化物而引入氨基。最终的脱保护步骤提供了通过光气化作用连接的游离氨基和游离羟基附件，以提供九元氨基甲酸酯中环。