3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid | 167887-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-phthalimido-3-(2'-naphthyl)propionic acid；3-phthalimido-3-(2-naphthyl)propionic acid；3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 167887-15-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• 分子量: 345.354
• InChiKey: CRZVCCHNDGGIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl rac-3-amino-3-(2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子间氨基羰基化：β-氨基酸衍生物的有效获取

  摘要：

  开发了一种新型钯催化烯烃分子间氨基羰基化，其中使用高价碘试剂可以加速分子间氨基钯化，从而提供成功的催化转化。当前的转化提供了从简单烯烃生成 β-氨基酸衍生物的最方便的方法之一。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00719
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-芳基丙酸新型邻苯二甲酰基衍生物作为克鲁氏锥虫反唾液酸酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  在过去的二十年中，克氏锥虫（TcTS）的转唾液酸酶已成为开发新型抗Chagas药物的重要药理目标。为了不断发现新的潜在TcTS抑制剂，合成了3-氨基-3-芳基丙酸衍生物（系列A）和新型邻苯二甲酰基衍生物（系列B，C和D），并进行了分子对接，TcTS酶抑制和锥虫活性的测定。进行了。 在获得的四个系列中，与参考DANA（-7.8 kcal / mol）（TS酶的天然配体）相比，化合物D-11具有最高的结合亲和力值（-11.1 kcal / mol）。此外，化合物D-11的3D和2D相互作用分析显示，氢键，π-π堆积，π-阴离子，疏水和范德华力与所有重要氨基酸残基（Arg35，Arg245，Arg314，Tyr119，Trp312， TcTS的活性位点上的Tyr342，Glu230和Asp59）。此外，通过高效离子交换色谱法（HPAEC），D-11对TcTS酶的抑制作用最高（86.9％±5）。最后，在相同的裂解百分比（10μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.005

文献信息

• A facile approach to β-amino acid derivatives via palladium-catalyzed hydrocarboxylation of enimides with formic acid
  作者：Jie Dai、Wenlong Ren、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01304f

  日期：——

  An effective Pd(0)-catalyzed hydrocarboxylation of enimides with formic acid in the presence of a catalytic amount of HCOOPh is described. A variety of β-amino acid derivatives are obtained in good yields with high regioselectivities without using external toxic CO gas.

  描述了在催化量的HCOOPh存在下，Pd（0）催化的有效的亚胺与甲酸的加氢羧化反应。在不使用外部有毒CO气体的情况下，可以以高产率获得具有高区域选择性的各种β-氨基酸衍生物。
• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Imides as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004580A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Cyclic imides are inhibitors of tumor necrosis factor α and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  环亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于防治恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Process for the preparation of thalidomide
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004581A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  A process of preparing thalidomide in which N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine is cyclized with N,N'-carbonyldiimidazole, characterised in that the process comprises heating said N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine and N,N'-carbonyldiimidazole in refluxing anhydrous tetrahydrofuran.

  一种制备沙利度胺的工艺，其中 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺与 N,N'-羰基二咪唑环化，其特征在于该工艺包括在回流的无水四氢呋喃中加热所述 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺和 N,N'-羰基二咪唑。
• Structural Modifications of Thalidomide Produce Analogs with Enhanced Tumor Necrosis Factor Inhibitory Activity
  作者：George W. Muller、Laura G. Corral、Mary G. Shire、Hua Wang、Andre Moreira、Gilla Kaplan、David I. Stirling

  DOI：10.1021/jm9603328

  日期：1996.1.1