5-amino-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide | 1156069-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide
• CAS: 1156069-81-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: JJWOFYQYFWFNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide 、 环丙磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到5-(cyclopropanesulfonamido)-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为乙型肝炎病毒衣壳组装效应子的氨磺酰苯甲酰胺衍生物的合成

  摘要：

  报道了作为 HBV 衣壳组装效应物的新型氨磺酰苯甲酰胺系列的合成。该结构分为五个部分，作为我们先导化合物优化的一部分，这些部分被独立修改。所有合成的化合物均在人肝细胞、淋巴细胞和其他细胞中评估其抗乙肝病毒活性和毒性。此外，我们还在基于 HBeAg 报告细胞的测定中评估了它们对 HBV cccDNA 形成的影响。在报道的 27 种化合物中，几种类似物表现出亚微摩尔活性并显着减少 HBeAg 分泌。在负染色电子显微镜下研究了所选化合物破坏 HBV 衣壳形成的能力。将结构建模为最近在 HBV 衣壳蛋白中发现的类似分子的结合位点，以合理化该化合物家族的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.062
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-N-(3,4-difluorophenyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为乙型肝炎病毒衣壳组装效应子的氨磺酰苯甲酰胺衍生物的合成

  摘要：

  报道了作为 HBV 衣壳组装效应物的新型氨磺酰苯甲酰胺系列的合成。该结构分为五个部分，作为我们先导化合物优化的一部分，这些部分被独立修改。所有合成的化合物均在人肝细胞、淋巴细胞和其他细胞中评估其抗乙肝病毒活性和毒性。此外，我们还在基于 HBeAg 报告细胞的测定中评估了它们对 HBV cccDNA 形成的影响。在报道的 27 种化合物中，几种类似物表现出亚微摩尔活性并显着减少 HBeAg 分泌。在负染色电子显微镜下研究了所选化合物破坏 HBV 衣壳形成的能力。将结构建模为最近在 HBV 衣壳蛋白中发现的类似分子的结合位点，以合理化该化合物家族的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.062

文献信息

• NOVEL ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US20160024004A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and methods of use thereof. In certain embodiments, the compounds of the invention are useful as nucleocapsid assembly inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention are useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors of Hepatitis B virus (HBV). In yet other embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of viral infection, including HBV and related viral infections.

  本发明提供了式(I)的新化合物及其使用方法。在某些实施例中，本发明的化合物可用作核衣壳组装抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物可用作乙型肝炎病毒（HBV）的前基因组RNA包装抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物可用于治疗病毒感染，包括HBV和相关病毒感染。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE UNE INFECTION PAR LE VHB
  申请人：PHILADELPHIA HEALTH & EDUCATIO

  公开号：WO2014106019A3

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9938236B2
  申请人：——

  公开号：US9938236B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• Synthesis of sulfamoylbenzamide derivatives as HBV capsid assembly effector
  作者：Ozkan Sari、Sebastien Boucle、Bryan D. Cox、Tugba Ozturk、Olivia Ollinger Russell、Leda Bassit、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.062

  日期：2017.9

  reported, several analogs exhibited submicromolar activities and significant reduction of HBeAg secretion. Selected compounds were studied under negative-stain electron microscopy for their ability to disrupt the HBV capsid formation. Structures were modeled into a binding site recently identified in the HBV capsid protein for similar molecules to rationalize the structure-activity relationships for this family

  报道了作为 HBV 衣壳组装效应物的新型氨磺酰苯甲酰胺系列的合成。该结构分为五个部分，作为我们先导化合物优化的一部分，这些部分被独立修改。所有合成的化合物均在人肝细胞、淋巴细胞和其他细胞中评估其抗乙肝病毒活性和毒性。此外，我们还在基于 HBeAg 报告细胞的测定中评估了它们对 HBV cccDNA 形成的影响。在报道的 27 种化合物中，几种类似物表现出亚微摩尔活性并显着减少 HBeAg 分泌。在负染色电子显微镜下研究了所选化合物破坏 HBV 衣壳形成的能力。将结构建模为最近在 HBV 衣壳蛋白中发现的类似分子的结合位点，以合理化该化合物家族的结构-活性关系。