(1R,2S,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutanol | 1443524-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutanol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclobutan-1-ol
• CAS: 1443524-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: YSFOXHOQERAUOS-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-3-(carbamoyloxy)-4-vinylcyclobutane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  推动多加氧环丁烷中C–H催化氨化的极限†

  摘要：

  通过Rh（II）催化的C（sp 3）-H胺化反应，已经开发出了基于5-azaspiro [3.4]辛烷骨架的新型构象受限亚氨基糖的合成途径。通过一系列多氧化底物，探索了通过插入环丁烷环的C–H键中的季铵化C–N键的关键立体控制形成。除了活化的α-醚CH键的高密度引起的预期的区域选择性问题之外，这项系统的研究还表明，环丁烷CH键通常对催化CH胺的反应性较差。除其他外，这已得到证明通过意外生成恶二唑啉烷衍生物而形成，这是通过催化的C（sp 3）-H胺化形成9元环的非常罕见的例子。但是，可以通过激活键插入位置作为烯丙基C–H键并结合使用吸电子保护基团降低不需要的C–H插入位点的电子密度来实现完全的立体控制。对合成的螺亚氨基糖进行了初步的生物学评估，从而鉴定了参与囊性纤维化的有缺陷的F508del-CFTR门控的新型校正剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob02602d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-oxohex-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 六氟异丙醇 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-vinylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Membered Carbasugars by Way of Stereoselective SmI₂-Mediated Aldehyde–Alkene Cyclization

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo400732a

文献信息

• Synthesis of a new class of iminosugars based on constrained azaspirocyclic scaffolds by way of catalytic C–H amination
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Raphaël Hensienne、Joanna Wencel-Delord、Eric Wimmer、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1039/c5ob01254f

  日期：——

  High level of regiocontrol has been achieved in the C–H amination of substrates with a high density of reactive C–H bonds, allowing the access to a new class of conformationally constrained iminosugars.

  在具有高密度反应性C-H键的底物的C-H氨化反应中实现了高水平的区域控制，从而获得了一类构象受限的新型亚胺糖。