N-[1-(3-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺 | 226698-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-(3-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺
• 英文名称: (+/-)-N-[1-(3-methylphenyl)-2-propynyl]acetamide
• 英文别名: Acetamide,N-[1-(3-methylphenyl)-2-propynyl]-；N-[1-(3-methylphenyl)prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 226698-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AUPVBILMLZZDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺 在 盐酸 、 lipase B from Candida antarctica NOVOZYM 435 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-N-acetyl-1-(3-methylphenyl)prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-1-Aryl-2-propynylamines via Acyltransfer Catalyzed by Candida antarctica Lipase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982513i
• 作为产物：
  描述：

  1-(间甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 N-[1-(3-甲基苯基)-2-丙炔基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035

文献信息

• Resolution of (±)-1-Aryl-2-propynylamines via Acyltransfer Catalyzed by <i>Candida antarctica</i> Lipase
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Manfred P. Schneider、Fabio Fazio

  DOI：10.1021/jo982513i

  日期：1999.5.1
• Enantioselective synthesis of 1-aryl-2-propenylamines: a new approach to a stereoselective synthesis of the Taxol® side chain
  作者：Daniele Castagnolo、Silvia Armaroli、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.035

  日期：2004.3

  lipase-catalysed resolution of the corresponding racemates. (R)-1-Phenyl-2-propenylamine was further synthesised into (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester, the side chain of Taxol®.

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。
• Microwave-assisted ethylene–alkyne cross-metathesis: synthesis of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes
  作者：Daniele Castagnolo、Michela L. Renzulli、Elena Galletti、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.002

  日期：2005.9

  Chiral 1-arylpropargyl amides, which are resistant to undergoing ethylene-alkyne cross-metathesis at atmospheric pressure, were reacted under microwave irradiation to afford enantiomerically enriched 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes within a few minutes. Enantiomerically enriched amides underwent ethylene-alkyne cross-metathesis with retention of configuration at the propargylic/allylic position. A series of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes were synthesised with ee >= 95%; these latter compounds could be used as building blocks for the synthesis of new antifungal and antiaromatase agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.