(4R,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 157038-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 157038-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: DPNBBEBWZGJUFI-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的方法来光学纯顺式的2-氨基醇衍生物

  摘要：

  描述了从对映体纯的E-γ-羟基-α，β-不饱和苯基砜制备各种合成的2-氨基醇衍生物的高度立体选择性的方法。该方法基于分子内氨基甲酸酯环化，然后通过磺酰基碳负离子与亲电试剂的反应在α-位官能化，然后消除磺酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60741-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1-penten-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (4R,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的方法来光学纯顺式的2-氨基醇衍生物

  摘要：

  描述了从对映体纯的E-γ-羟基-α，β-不饱和苯基砜制备各种合成的2-氨基醇衍生物的高度立体选择性的方法。该方法基于分子内氨基甲酸酯环化，然后通过磺酰基碳负离子与亲电试剂的反应在α-位官能化，然后消除磺酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60741-4

文献信息

• Stereoselective approach to optically pure syn 2-amino alcohol derivatives
  作者：Jesús de Blas、Juan C. Carretero、Esteban Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60741-4

  日期：1994.6

  A highly stereoselective procedure for the preparation of a variety of syn 2-amino alcohol derivatives from enantiopure E-γ-hydroxy-α,β-unsaturated phenyl sulfones is described. The method is based on an intramolecular carbamate cyclization, followed by functionalization at α-position by reaction of the sulfonyl carbanion with electrophiles, and subsequent elimination of the sulfonyl group.

  描述了从对映体纯的E-γ-羟基-α，β-不饱和苯基砜制备各种合成的2-氨基醇衍生物的高度立体选择性的方法。该方法基于分子内氨基甲酸酯环化，然后通过磺酰基碳负离子与亲电试剂的反应在α-位官能化，然后消除磺酰基。