[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-imidazol-1-ylmethanone | 500777-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 500777-00-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 412.561
• InChiKey: RYZXVRFSSSNMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯基锂 、 [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-imidazol-1-ylmethanone 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到4-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]hepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌衍生物的合成

  摘要：

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-imidazol-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌衍生物的合成

  摘要：

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)