N-(p-toluenesulfonyl)-d,l-alanyl chloride | 56271-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-d,l-alanyl chloride
• 英文别名: N-tosyl-DL-alanyl chloride；N-(toluene-4-sulfonyl)-alanyl chloride；N-(Toluol-4-sulfonyl)-alanylchlorid；tosyl-DL-alanyl chloride；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl chloride
• CAS: 56271-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 261.729
• InChiKey: PDKDEPUBRLYRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-d,l-alanyl chloride 在 (CF₃COCHCOCF₃)2Cu 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-methyl-1-<(4-methylphenyl)sulphonyl>azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pusino, Alba; Saba, Antonio; Desole, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯基磺酰氨基)-DL-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-d,l-alanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型N-(对甲苯磺酰基)氨基酸-酚酰胺的合成与结构研究

  摘要：

  N-(对甲苯磺酰基)甘氨酸邻苯酚酰胺 (3a) 和 d,l-丙氨酸 (3b)、L-缬氨酸 (3c)、L-亮氨酸 (3d) 和 L-苯丙氨酸 (3e) 的类似衍生物是通过 N-（对甲苯磺酰基）氨基酰氯与邻氨基苯酚的缩合，以 >80% 的产率合成。这些酰胺的结构和构象是通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学确定的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:247–253, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10135

  DOI：

  10.1002/hc.10135

文献信息

• Antitumor agents: diazomethyl ketone and chloromethyl ketone analogs prepared from N-tosyl amino acids
  作者：Z. Sajadi、M. Kashani、L. J. Loeffler、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00177a012

  日期：1980.3

  The N-tosyl diazomethyl ketone analogues synthesized from glycine, L-leucine, and L-proline were the most active of this series in the Ehrlich ascites screen, along with 5-keto-1-tosyl-2-(diazoacetyl)pyrrolidine and the diazomethyl ketone analogues prepared from 6-(N-tosylamino)caproic acid. In the P-388 lymphocytic leukemia screen, the N-tosyl chloromethyl ketone prepared from glycine and the compound

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，
• Synthesis and structural studies of newN-(p-toluenesulfonyl)amino acido-phenolamides
  作者：Liliana Aguilar-Castro、Margarita Tlahuextl、Antonio R. Tapia-Benavides、Hugo Tlahuext

  DOI：10.1002/hc.10135

  日期：——

  N-(p-Toluenesulfonyl)glycine o-phenolamide (3a) and the analogous derivatives of d,l-alanine (3b), L-valine (3c), L-leucine (3d), and L-phenylalanine (3e) were synthesized in yields >80% by condensation of N-(p-toluenesulfonyl)amino acyl chlorides with o-aminophenol. The structure and conformation of these amides were established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. © 2003 Wiley Periodicals

  N-(对甲苯磺酰基)甘氨酸邻苯酚酰胺 (3a) 和 d,l-丙氨酸 (3b)、L-缬氨酸 (3c)、L-亮氨酸 (3d) 和 L-苯丙氨酸 (3e) 的类似衍生物是通过 N-（对甲苯磺酰基）氨基酰氯与邻氨基苯酚的缩合，以 >80% 的产率合成。这些酰胺的结构和构象是通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学确定的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:247–253, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10135
• 2-(N-alkyl-2-imidazolin-2-yl)benzophenones and process for their
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03931218A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  2-(N-alkyl-2-imidazolin-2-yl)-benzophenones are prepared by reaction of the .psi.-acid chloride of an o-aroyl benzoic acid with an N.sup.1 -alkyl-N.sup.2 -tosyl diamine and heating the resulting benzoyl benzamide product with sulfuric acid. The compounds demonstrate hypoglycemic antireserpine, antiulcerogenic or antiarrhythmic activity.

  2-(N-烷基-2-咪唑啉-2-基)-苯并酮是通过将o-酰基苯甲酸的.psi.-酸氯与N.sup.1-烷基-N.sup.2-对甲苯磺酰二胺反应，并用硫酸加热所得的苯甲酰苯酰胺产物制备而成。这些化合物表现出降血糖、抗利血平、抗溃疡或抗心律失常活性。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE IMIDAZOLE COMPOUNDS, INTERMEDIATES FOR SYNTHESIZING THE SAME, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0972768A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  The present invention provides a method for producing an optically active 4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which includes subjecting a compound of the formula (I) wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, to optical resolution by fractional crystallization to give an optically active compound thereof and subjecting the compound to hydrolysis reaction. According to this method, a resolution method useful for industrial large-scale production of the optically active compound of 4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid, which is useful as a thromboxane synthetase inhibitor and an agent for the prophylaxis and treatment of diabetic complications, can be obtained.

  本发明提供了一种生产光学活性 4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸或其药学上可接受的盐的方法，该方法包括将式(I)化合物 其中式中各符号如说明书中所定义，通过分馏结晶进行光学解析，得到其光学活性化合物，并使该化合物进行水解反应。根据该方法，可以获得一种用于工业化大规模生产 4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸光学活性化合物的解析方法，该化合物可用作血栓素合成酶抑制剂和预防及治疗糖尿病并发症的药物。
• Process for producing optically active imidazole compounds, intermediates for synthesizing the same, and process for producing the same
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1378507A2

  公开（公告）日：2004-01-07

  The present invention provides a method for producing an optically active 4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which includes subjecting a compound of the formula (I) wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, to optical resolution by fractional crystallization to give an optically active compound thereof and subjecting the compound to hydrolysis reaction. According to this method, a resolution method useful for industrial large-scale production of the optically active compound of 4-[α-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid, which is useful as a thromboxane synthetase inhibitor and an agent for the prophylaxis and treatment of diabetic complications, can be obtained.

  本发明提供了一种生产光学活性 4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸或其药学上可接受的盐的方法，该方法包括将式(I)化合物 其中式中各符号如说明书中所定义，通过分馏结晶进行光学解析，得到其光学活性化合物，并使该化合物进行水解反应。根据该方法，可以获得一种用于工业化大规模生产 4-[α-羟基-5-(1-咪唑基)-2-甲基苄基]-3,5-二甲基苯甲酸光学活性化合物的解析方法，该化合物可用作血栓素合成酶抑制剂和预防及治疗糖尿病并发症的药物。