6-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)purine | 79515-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)purine
• 英文别名: 6-(2'-propynyl)thiopurine；6-prop-2-ynylmercapto-7(9)H-purine；6-Prop-2-inylmercapto-7(9)H-purin；1H-Purine, 6-(2-propynylthio)-；6-prop-2-ynylsulfanyl-7H-purine
• CAS: 79515-86-9
• 化学式: C₈H₆N₄S
• 分子量: 190.228
• InChiKey: XUTFGQCVGBZCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)purine 在 溴 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 反应 24.0h， 生成 (7E)-7-bromomethylidene-7,8-dihydro-3H-[1,3]thiazolo[2,3-i]purin-6-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  [1,3]噻唑并[2,3-i] pur体系的合成

  摘要：

  在碱的存在下，在含水的乙醇中，用甲基烯丙基氯和炔丙基溴将嘌呤-6-硫醇烷基化，得到6- [甲基烯丙基（炔丙基）硫烷基]嘌呤，与碘和溴反应，得到稠合的[1,3]噻唑并[2] ，3- i ] pur系。

  DOI：

  10.1134/s1070428018090233
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50 %的产率得到6-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu 反应对 6-硫嘌呤衍生物的烷基化

  摘要：

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2163501

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of S-alkynyl derivatives of mercaptopurines
  作者：E. V. Ratsino、S. I. Radchenko、E. B. Shtil'bans、L. A. Rachkovskaya、L. B. Sokolov、G. E. Alekseeva、M. A. Shneider

  DOI：10.1007/bf00758594

  日期：1981.8
• Radchenko, S. I.; Ratsino, E. V.; Sokolov, L. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 17, p. 1181 - 1182
  作者：Radchenko, S. I.、Ratsino, E. V.、Sokolov, L. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [1,3]Thiazolo[2,3-i]purinium Systems
  作者：K. Yu. Osheko、D. G. Kim、O. S. El’tsov、T. S. Shtukina

  DOI：10.1134/s1070428018090233

  日期：2018.9

  methallyl chloride and propargyl bromide in aqueous alcohol in the presence of alkali gave 6-[methallyl(propargyl)sulfanyl]purines which reacted with iodine and bromine to afford fused [1,3]thiazolo[2,3-i]purinium systems.

  在碱的存在下，在含水的乙醇中，用甲基烯丙基氯和炔丙基溴将嘌呤-6-硫醇烷基化，得到6- [甲基烯丙基（炔丙基）硫烷基]嘌呤，与碘和溴反应，得到稠合的[1,3]噻唑并[2] ，3- i ] pur系。
• Alkylation of 6-thiopurine derivatives by the Mitsunobu reaction
  作者：Rafael Dias do Espírito Santo、Bianca Nascimento Monteiro da Silva、Jaime A. Rabi、Vagner D. Pinho

  DOI：10.1080/15257770.2022.2163501

  日期：——

  Abstract Alkylation of thiopurine derivatives with alcohols by the Mitsunobu reaction are reported in moderated to good yields. The method was applied in synthesis of number of thiopurine and thiopurine ribosides derivatives.

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。