benzyl N-benzyl-N-formylcarbamate | 135108-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyl-N-formylcarbamate
• CAS: 135108-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KTSFPCNMCXPZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-isocyano-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 benzyl N-benzyl-N-formylcarbamate 、 溶剂黄146 、 氨基乙醛缩二乙醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到tert-butyl 3-(-2-(-3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(N-(2,2-diethoxyethyl)acetamido)propanamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4-CR / Pictet-Spengler反应是色氨酸衍生的拟肽模拟的短路径†

  摘要：

  我们在这里报告了两步合成的有效途径 1,2,3,4-四氢-β-咔啉基于（THBC）的Ugi 4-CR / Pictet-Spengler反应序列的四环拟肽。适当地，首次将N保护的2-氨基乙醛用作Ugi四组分反应中的羰基组分，从而为采用N保护的α-氨基酸衍生的醛以相同的作用开辟了道路。所获得的支架的潜力与在末端酸和胺官能团上用期望的药效基团进一步衍生化的可能性有关，以开发构象约束的含色氨酸的肽配体。广泛的分子建模和1 H NMR研究强调了这些拟肽化合物之一的牢固，折叠，类似β-turn的构象。

  DOI：

  10.1039/c2ob26301g
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl N-benzyl-N-formylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Amine-flavin electron transfer photochemistry. Potential models for monoamine oxidase catalysis and inhibition

  摘要：

  The photoreactions of 3-methyllumiflavin (3MLF) and a variety of amines have been explored. These studies have demonstrated that 3MLF undergoes efficient photoreactions with alpha-silyl tertiary benzylamines to generate 4a-adducts by pathways involving sequential SET and desilylation followed by radical coupling. These adducts are unstable substances that react rapidly with nucleophiles (e.g., MeOH, H2O, and NaBH4) and oxygen. They are also photolabile, providing the corresponding 4a-benzyldihydroflavin upon irradiation. Non-silicon-containing primary and secondary amines also participate in SET-promoted photoreactions with 3MLF. The amine cation radicals formed in these processes undergo further transformations to produce radical intermediates by either alpha-CH or NH deprotonation pathways. The potential relevance of these findings to the area of monoamine oxidase chemistry is considered.

  DOI：

  10.1021/jo00016a026