25-O-deacetyl-21,23-O-isopropylidenerifamycin S | 51757-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 25-O-deacetyl-21,23-O-isopropylidenerifamycin S
• 英文别名: (9E,21E,23Z)-2,13-dihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,17,17,20,24,32-nonamethyl-8,16,18,33-tetraoxa-26-azapentacyclo[25.3.1.14,7.115,19.05,30]tritriaconta-1(30),2,4,9,21,23,27-heptaene-6,25,29,31-tetrone
• CAS: 51757-15-4
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₁₁
• 分子量: 693.791
• InChiKey: JWNUYZCPHVRVHJ-HYUMRFKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-O-deacetyl-21,23-O-isopropylidenerifamycin S 、 4-吡咯烷基吡啶 在 三甲基乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到25-O-Deacetyl-3-<4-(pyrrolidin-1-yl)pyridinio>-21,23-O-isopropylidenerifamycin-8-O-ide SV
  参考文献：
  名称：

  （11 R）-25- O-脱乙酰基-11-脱氧-11-羟基-21,23- O-异丙基去甲酰胺霉素S的合成，反应性研究和X射线晶体结构

  摘要：

  被保护的中间体（11 - [R）-25- Ô -deacetyl -11-脱氧-11-羟基21,23- Ö -isopropylidenerifamycin S（7）已经被合成从利福霉素S开始（2 ;方案2），前者是一种潜在的底物，用于制备在C（11）和/或C（25）处修饰的新型利福霉素S衍生物。在碱和酸催化条件下都研究了7对酰化反应的反应性。该化合物没有反应或没有发生意外反应，因此无法分离出酰化产物。X射线晶体结构7 揭示了C（11）和C（25）上的两个OH基均受阻，这可能是为什么其他基团比酰化反应发生得更快的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730122
• 作为产物：
  描述：

  21,23-O-isopropylidenrifamycin S 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到25-O-deacetyl-21,23-O-isopropylidenerifamycin S
  参考文献：
  名称：

  （11 R）-25- O-脱乙酰基-11-脱氧-11-羟基-21,23- O-异丙基去甲酰胺霉素S的合成，反应性研究和X射线晶体结构

  摘要：

  被保护的中间体（11 - [R）-25- Ô -deacetyl -11-脱氧-11-羟基21,23- Ö -isopropylidenerifamycin S（7）已经被合成从利福霉素S开始（2 ;方案2），前者是一种潜在的底物，用于制备在C（11）和/或C（25）处修饰的新型利福霉素S衍生物。在碱和酸催化条件下都研究了7对酰化反应的反应性。该化合物没有反应或没有发生意外反应，因此无法分离出酰化产物。X射线晶体结构7 揭示了C（11）和C（25）上的两个OH基均受阻，这可能是为什么其他基团比酰化反应发生得更快的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730122