N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-iodo-4-methylbenzamide | 926923-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-iodo-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-iodo-4-methylbenzamide
• CAS: 926923-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃INO
• 分子量: 439.603
• InChiKey: NLRLTMMYJBOTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-9-vinyl-9H-purin-6-amine 、 N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-iodo-4-methylbenzamide 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(2-(6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)vinyl)-4-methyl-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  9-（芳烃基）嘌呤作为靶向非活性构象的双重 Src/Abl 激酶抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  已经确定了一系列基于 9-（芳烃基）嘌呤核心的强效双重 Src/Abl 激酶抑制剂。与靶向活性酶构象的传统双 Src/Abl 抑制剂不同，这些抑制剂与两种激酶的非活性、DFG 外构象结合。广泛的 SAR 研究导致发现了有效的口服生物可利用抑制剂，其中一些证明了体内功效。每天一次口服抑制剂9i (AP24226) 可显着延长静脉注射野生型 Bcr-Abl 表达 Ba/F3 细胞的小鼠的存活率，剂量为 10 mg/kg。在单独的模型中，口服9i对携带表达 Src Y527F 的 NIH 3T3 细胞的皮下异种移植物的小鼠进行注射，引起剂量依赖性肿瘤缩小，并在最高剂量下观察到肿瘤完全消退。值得注意的是，几种抑制剂（例如，14a、AP24163）对 Bcr-Abl 突变体 T315I表现出适度的细胞效力（IC 50 = 300-400 nM），这是一种对所有当前上市的慢性粒细胞白血病疗法具有抗性的变体。

  DOI：

  10.1021/jm900166t
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-iodo-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基吡啶基炔基支架的有效抗过敏剂的发现

  摘要：

  免疫介导的过敏性疾病非常需要有效的治疗剂。在此，我们报告了邻氨基吡啶基炔系列作为新型口服生物可利用的抗过敏药物的设计、合成和构效关系，并通过表型筛选进行了鉴定。化合物优化产生了高效的化合物36 ，它以剂量依赖性方式有效抑制肥大细胞脱颗粒（RBL-2H3细胞的IC 50为2.54 nM；腹膜肥大细胞（PMC）为48.28 nM），具有良好的治疗指数。它还调节 IgE/Ag 刺激的 RBL-2H3 细胞中 FcεRI 介导的下游信号蛋白的激活。此外， 36在被动全身过敏反应（PSA）和屋尘螨（HDM）诱导的肺部过敏性炎症小鼠模型中表现出优异的体内药代动力学特性和抗过敏功效。此外，对激酶谱的初步分析确定了 Src 家族激酶作为36的潜在靶标。化合物36可能作为未来抗过敏药物发现的新的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00976

文献信息

• Unsaturated Heterocyclic Derivatives
  申请人：Wang Yihan

  公开号：US20120178716A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。
• US8071609B2
  申请人：——

  公开号：US8071609B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• US8586566B2
  申请人：——

  公开号：US8586566B2

  公开（公告）日：2013-11-19