3-[trans-2-(2-fluorophenyl)vinyl]-5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide | 1282519-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[trans-2-(2-fluorophenyl)vinyl]-5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide
• 英文别名: 3-[(E)-2-(2-fluorophenyl)ethenyl]-5-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]oxy-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 1282519-29-2
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₃S
• 分子量: 412.485
• InChiKey: HERPIWGKOPHMSO-KIUWMYQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[trans-2-(2-fluorophenyl)vinyl]-5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有分子中的一苯乙烯或1,2-二苯乙烷基团的酰胺衍生物，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。本发明的酰胺衍生物显著激活葡萄糖激酶，因此它们可以被有用地应用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病，如高血糖和糖尿病。

  公开号：

  US20120178765A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 18-冠醚-6 甲醇 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 tribromide phosphate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 3-[trans-2-(2-fluorophenyl)vinyl]-5-(2-methoxy-(1S)-methyl-ethoxy)-N-(thiazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有分子中的一苯乙烯或1,2-二苯乙烷基团的酰胺衍生物，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。本发明的酰胺衍生物显著激活葡萄糖激酶，因此它们可以被有用地应用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病，如高血糖和糖尿病。

  公开号：

  US20120178765A1

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Yi Won-Hui

  公开号：US20120178765A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides an amide derivative having a stilbene or 1,2-diphenylethane moiety within the molecule thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The amide derivative of the present invention activates glucokinase remarkably, and therefore they can be usefully applied for treating glucokinase-mediated diseases, such as hyperglycemia and diabetes.

  本发明提供了一种具有分子中的一苯乙烯或1,2-二苯乙烷基团的酰胺衍生物，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。本发明的酰胺衍生物显著激活葡萄糖激酶，因此它们可以被有用地应用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病，如高血糖和糖尿病。