4, 4′-(4-nitrobenzylidene)-bis-[3-(2′,4′-dihyroxybenzoyl)-1H-2-benzopyran-1-one] | 1556096-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4, 4′-(4-nitrobenzylidene)-bis-[3-(2′,4′-dihyroxybenzoyl)-1H-2-benzopyran-1-one]
• CAS: 1556096-88-8
• 化学式: C₃₉H₂₃NO₁₂
• 分子量: 697.611
• InChiKey: OVXQAAGVMREHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  979.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  218.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 4, 4′-(4-nitrobenzylidene)-bis-[3-(2′,4′-dihyroxybenzoyl)-1H-2-benzopyran-1-one]
  参考文献：
  名称：

  双-（1 H -2-苯并吡喃-1-酮）衍生物：合成与抗菌评估

  摘要：

  本研究的目的是合成异香豆素杂环并阐明这些化合物作为生物活性剂的潜在作用。据报道，含有两个六元内酯环的异香豆素衍生物的新系列。使2-羧基苯甲醛（1）与溴苯乙酮衍生物（2）缩合得到的3-芳基取代的异香豆素（3）与不同的芳族醛（4）反应，生成双-（1 H -2-苯并吡喃-1-酮）衍生品（5）。这篇简短的评论汇编了最有前途的抗菌，抗真菌和止痛双（1H-2-苯并吡喃-1-酮）衍生物的实例。根据分析和光谱（IR，1 HNMR，C 13 NMR，质谱）数据对产物进行表征。生物学活性研究表明，所有化合物均显示出令人鼓舞的活性，并且发现双-（1 H -2-苯并吡喃-1-酮）衍生物（5）比3-芳酰基取代的异香豆素（3）具有更高的活性。 通过将3-芳基异香豆素（3a - f）与不同的芳族醛（4）缩合，合成了新的双（1 H -2-苯并吡喃-1-酮）衍生物（5a - m）。所有化合物的化学结构均通过分析和光谱法确定。筛选了铅化合物的抗菌和镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0529-0