2-phenyl-1,4-diacetoxybutane | 258523-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,4-diacetoxybutane
• 英文别名: (4-Acetyloxy-3-phenylbutyl) acetate；(4-acetyloxy-3-phenylbutyl) acetate
• CAS: 258523-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: XQFPURBJZYMVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,4-diacetoxybutane 在 水 作用下， 反应 960.0h， 生成 1-acetoxy-4-hydroxy-2-phenylbutane 、 4-acetoxy-1-hydroxy-2-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective properties of the lipase-catalyzed irreversible transesterification of some 2-substituted-1,4-butanediols in organic solvents

  摘要：

  The regioselectivity of the Pseudomonas fluorescens (P. cepacia) lipase (PFL)-catalyzed irreversible transesterification of 2-substituted-1,4-butanediols 1a-3a has been studied and, in the case of 3a, it has been shown that (R)- and (S)-diols are acylated with opposite regioselectivity.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00116-7
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-苯基丁二酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-1,4-diacetoxybutane
  参考文献：
  名称：

  以无环苯基链烷二醇为底物，用于酶识别研究：底物的合成和通过水解和酯交换反应的酶促拆分

  摘要：

  合成了不同的外消旋或前手性苯基烷烃（l，n）-二醇，并通过两种不同的策略进行拆分：在两种情况下，通过猪胰脂肪酶催化（用乙酸乙烯酯进行酶促酯交换反应或相应的双乙酸酯的酶促水解）（ PPL）。光学富集的反应产物的绝对构型是通过形成Mosher's酯或通过使用从圆二色性光谱获得的苯部门和苯手性规则来确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00941-2

文献信息

• Acyclic phenylalkanediols as substrates for the study of enzyme recognition: synthesis of substrates and enzymatic resolution via hydrolysis and transesterification
  作者：Angel Rumbero、Isabel Borreguero、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00941-2

  日期：1999.12

  diacetates, in both cases catalysed by porcine pancreatic lipase (PPL). The absolute configuration of the optically enriched reaction products was determined by formation of Mosher's esters or by the use of the Benzene Sector and Benzene Chirality Rules as obtained from the Circular Dichroism spectra.

  合成了不同的外消旋或前手性苯基烷烃（l，n）-二醇，并通过两种不同的策略进行拆分：在两种情况下，通过猪胰脂肪酶催化（用乙酸乙烯酯进行酶促酯交换反应或相应的双乙酸酯的酶促水解）（ PPL）。光学富集的反应产物的绝对构型是通过形成Mosher's酯或通过使用从圆二色性光谱获得的苯部门和苯手性规则来确定的。
• Regio- and enantioselective properties of the lipase-catalyzed irreversible transesterification of some 2-substituted-1,4-butanediols in organic solvents
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Elisa Verza、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00116-7

  日期：1995.5

  The regioselectivity of the Pseudomonas fluorescens (P. cepacia) lipase (PFL)-catalyzed irreversible transesterification of 2-substituted-1,4-butanediols 1a-3a has been studied and, in the case of 3a, it has been shown that (R)- and (S)-diols are acylated with opposite regioselectivity.