N-(2,4-dioxo-6-[1,2,4]triazol-4-yl-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2,4-dioxo-6-[1,2,4]triazol-4-yl-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2,4-dioxo-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-7-(trifluoromethyl)-1H-quinazolin-3-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₆O₄S
• 分子量: 390.302
• InChiKey: ALYHXWZYIFZZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dioxo-6-[1,2,4]triazol-4-yl-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-methanesulfonamide 、 异戊酰氯 在 crude product 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以to yield N-(2,4-dioxo-6-[1,2,4]triazol-4-yl-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-N-(3-methyl-butyryl)-methanesulfonamide的产率得到N-(2,4-dioxo-6-[1,2,4]triazol-4-yl-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-N-(3-methyl-butyryl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-DIOXO-1,4-DIHYDRO-2H-QUINAZOLIN-3-YL-SULFONAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及2,4-二氧-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基-磺酰胺衍生物(A)，其为式(I)中定义的取代基所示的化合物，以自由形式或盐形式存在；或者(B)，为规范中披露的2,4-二氧-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基-磺酰胺衍生物的某一组化合物，以自由形式或盐形式存在；涉及它们的制备、用作药物以及包含它们的药物。在第一方面，本发明提供了AMPA受体拮抗剂的前药，这些拮抗剂可能用于治疗广泛的疾病，特别是癫痫。

  公开号：

  US20130053381A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基-4-三氟甲基-苯甲酸 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 N-(2,4-dioxo-6-[1,2,4]triazol-4-yl-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹唑啉二酮磺酰胺为口服活性竞争性AMPA受体拮抗剂

  摘要：

  公开了一组新的作为竞争性AMPA受体拮抗剂的喹唑啉二酮磺酰胺衍生物，其与1相比具有改进的性能。通过调节理化特性，在口服给药后的抗惊厥活性动物模型中，化合物29的ED 50低至5.5 mg / kg。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.009

文献信息

• [EN] 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDRO-2H-QUINAZOLIN-3-YL-SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-1,4-DIHYDRO-2H-QUINAZOLIN-3-YLSULFONAMIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011144666A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention relates to a 2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl-sulfonamide derivative being (A) a compound of the formula (I) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; or (B) a compound selected from a certain group of 2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl-sulfonamide derivatives disclosed in the specification; in free form or in salt form; to their preparation, to their use as medicament and to medicaments comprising them. In a first aspect, the invention provides prodrugs of AMPA receptor antagonists which potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly epilepsy.

  该发明涉及一种2,4-二氧代-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基-磺酰胺衍生物(A)，其为化合物(I)的一种，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；或者(B)所述规范中披露的一组2,4-二氧代-1,4-二氢-2H-喹唑啉-3-基-磺酰胺衍生物中选择的一种化合物，以自由形式或盐形式存在；以及它们的制备，用作药物以及包含它们的药物。在第一个方面，该发明提供AMPA受体拮抗剂的前药，可能在治疗各种疾病，特别是癫痫症方面有用。
• Quinazoline Derivatives
  申请人：Allgeier Hans

  公开号：US20070208018A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to 1H-Quinazoline-2,4-dione derivatives of formula(I) wherein the substituents are defined as in the specification, their preparation, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式(I)的1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其中取代基的定义如规范中所述，它们的制备方法，它们作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006010591A3

  公开（公告）日：2006-10-12
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：NOVARTIS-PHARMA GMBH

  公开号：EP1773788A2

  公开（公告）日：2007-04-18
• Quinazoline derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1773788B1

  公开（公告）日：2012-11-14