1-(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-aminopropane | 130933-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-aminopropane
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)propan-2-amine
• CAS: 130933-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XDJBFAKEKIPGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-aminopropane 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以26%的产率得到2-(7-Iodo-5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-1-methyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  一锅Claisen重排/ O-甲基化/烯烃异构化在邻甲氧基化苯基异丙胺的合成中

  摘要：

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01807-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(I) nitrite 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1-(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  致幻剂苯乙胺的2，3-二氢苯并呋喃类似物。

  摘要：

  制备了两种致幻剂苯丙胺的2,3-二氢苯并呋喃类似物，并评估了其在区分大鼠酒石酸LSD（0.08 mg / kg）中的盐水的双杠杆药物歧视范例中的活性以及其置换[125I]- （R）-DOI [（125I]-（R）-1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷）来自大鼠皮层匀浆5-HT2受体。化合物1-（5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）-2-氨基丙烷（6a）及其7-溴代类似物6b具有与其构象灵活的对应物1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）及其4-溴衍生物DOB（5）。结果表明，在6a和6b中的二氢呋喃环模拟了3和5中5-甲氧基的活性构象。结合自由能来自放射性配体位移KA值，指出在任何一个系列中添加溴都会产生2.4-3.2 kcal / mol的结合能。基于溴原子的表面积，该值比基于疏水结合的预期值高2-3倍。因此，单独的对取代基的疏水性不能解释致幻活性的显着提高。

  DOI：

  10.1021/jm00105a043

文献信息

• 2,3-Dihydrobenzofuran analogs of hallucinogenic phenethylamines
  作者：David E. Nichols、Scott E. Snyder、Robert Oberlender、Michael P. Johnson、Xuemei Huang

  DOI：10.1021/jm00105a043

  日期：1991.1

  3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-aminopropane (6a) and its 7-brominated analogue 6b, possessed activity comparable to their conformationally flexible counterparts 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane (3) and its 4-bromo derivative DOB (5), respectively. The results suggest that the dihydrofuran ring in 6a and 6b models the active conformation of the 5-methoxy groups in 3 and 5. Free energy of binding, derived

  制备了两种致幻剂苯丙胺的2,3-二氢苯并呋喃类似物，并评估了其在区分大鼠酒石酸LSD（0.08 mg / kg）中的盐水的双杠杆药物歧视范例中的活性以及其置换[125I]- （R）-DOI [（125I]-（R）-1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷）来自大鼠皮层匀浆5-HT2受体。化合物1-（5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）-2-氨基丙烷（6a）及其7-溴代类似物6b具有与其构象灵活的对应物1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）及其4-溴衍生物DOB（5）。结果表明，在6a和6b中的二氢呋喃环模拟了3和5中5-甲氧基的活性构象。结合自由能来自放射性配体位移KA值，指出在任何一个系列中添加溴都会产生2.4-3.2 kcal / mol的结合能。基于溴原子的表面积，该值比基于疏水结合的预期值高2-3倍。因此，单独的对取代基的疏水性不能解释致幻活性的显着提高。
• One-pot Claisen rearrangement/O-methylation/alkene isomerization in the synthesis of ortho-methoxylated phenylisopropylamines
  作者：Steve R. Waldman、Aaron P. Monte、Ann Bracey、David E. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01807-2

  日期：1996.10

  An improved synthesis of a potent serotonin agonist 1a and its novel derivative 1b is described, making use of a Claisen rearrangement whose unstable phenolic product is methylated and isomerized in situ. This method may be of general use in the synthesis of o-methoxylated phenethylamine derivatives. The synthesis also includes an unusual, one pot demethylation/primary alcohol bromination with boron

  描述了一种有效的5-羟色胺激动剂1a及其新型衍生物1b的合成方法，该方法利用了Claisen重排技术，其不稳定的酚类产物被甲基化并就地异构化。该方法可普遍用于邻甲氧基化苯乙胺衍生物的合成。合成还包括不寻常的一锅脱甲基/伯醇溴化三溴化硼。