2,4-dichloro-2-methoxycarbonyl-3-oxo-2,3-dihydrothiophene | 65449-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2,4-dichloro-2-methoxycarbonyl-3-oxo-2,3-dihydrothiophene
• 英文别名: 2,4-dichloro-2-methoxycarbonylthiophen-3-(2H)-one；2,4-Dichloro-2-methoxycarbonylthiophene-3(2H)-one；methyl 2,4-dichloro-3-oxothiophene-2-carboxylate
• CAS: 65449-58-3
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₃S
• 分子量: 227.068
• InChiKey: HTFUSOCZQOCFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-2-methoxycarbonyl-3-oxo-2,3-dihydrothiophene 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氯-3-羟基-5-甲氧基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  以下公式化合物具有药理学性质：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢、卤素、硝基、氨基、C.sub.2-5酰胺基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基硫基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N-取代杂环烷基、可选择取代苯基、可选择取代苯硫基、可选择取代苯磺酰基或可选择取代苯磺酰胺基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成C.sub.3-5烷基桥，R.sup.3是C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4烯基，X是(i) --(CH.sub.2).sub.nN(R.sup.4).sub.2，其中每个R.sup.4独立地是C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基或可选择取代的C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2--，n为1、2或3，或(ii) 一个含有一个或两个氮原子的5至8元环脂肪族基团，直接连接到酰胺氮原子或通过C.sub.1-3烷基链连接；及其盐。

  公开号：

  US04904686A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dichloro-2-methoxycarbonyl-3-oxo-2,3-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  4,5-未取代的3-羟基吡咯烷基/ 3-羟基噻吩-2-基-羧酸盐的区域选择性和有效卤化

  摘要：

  取代的杂环，例如吡咯和噻吩，在药物和材料科学领域中很常见。在这里，我们研究了4,5-未取代的3-羟基吡咯-2-基-羧酸盐和4,5-未取代的烷基3-羟基噻吩-2-基-羧酸盐在不同卤化条件下的反应性，这是由于它们作为结构单元的兴趣。生物活性化合物和材料的合成。我们在本文中描述了在普通条件下用普通卤化剂对3-羟基吡咯和3-羟基噻吩进行区域选择性单卤代反应。研究了卤化的选择性。发现了用于单溴化和单氯化的最佳一步反应条件。最后，我们观察到用N溴化-溴琥珀酰亚胺（NBS）发生在杂环的C4位，而用SO 2 Cl 2氯化则生成C5卤代衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.025

文献信息

• Novel 11-desoxy-prostaglandin F.sub.2 derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04119727A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  Novel 11-desoxy-prostaglandin F.sub.2 derivatives of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, an alkali metal, an equivalent of an alkaline earth metal, magnesium or organic amine base, R.sub.1 and R.sub.2 are individually seleced from the group consisting of hydrogen and methyl and X is selected from the group consisting of ##STR2## and a 5 to 6 membered heterocycle optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen, --CN and alkyl of 1 to 5 carbon atoms and X.sup.1 is a 6 member heterocycle with the wavy lines indicating that the hydroxy may be in either one of the two possible .alpha. and .beta. positions having hypotensive activity and process for their preparation.

  11-去氧前列腺素F.sub.2的衍生物的新颖结构式如下：其中R从氢、1至4个碳原子的烷基、碱金属、碱土金属的等效物、镁或有机胺基中选择，R.sub.1和R.sub.2分别从氢和甲基中选择，X从##STR2##和一个5至6成员杂环中选择，该杂环可以选择至少一个卤素、--CN和1至5个碳原子的烷基中的一种进行取代，X.sup.1是一个6成员杂环，其中波浪线表示羟基可能位于两种可能的.alpha.和.beta.位置中的任意一种，具有降压活性，并且具有其制备方法。
• Thiophene-2-carboxamide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：LILLY S.A.

  公开号：EP0297697A1

  公开（公告）日：1989-01-04

  Compounds of the following formula have pharmaceutical properties: in which R¹ and R² independently are hydrogen, halo, nitro, amino, C₂₋₅ acylamino, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ alkylthio, C₁₋₄ alkylsulphonyl, N-substituted heterocyclyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenylsulphonamido, or R¹ and R² together form a C₃₋₅ alkylene bridge, R³ is C₁₋₄ alkyl or C₂₋₄ alkenyl, and X is (i) -(CH₂)nN(R⁴)₂ where each R⁴ independently is C₁₋₄ alkyl, C₂₋₄ alkenyl or optionally substituted C₆H₅CH₂-, and n is 1, 2 or 3, or (ii) a 5- to 8-membered alicyclic group containing one or two nitrogen atoms and directly attached to the amido nitrogen or attached by a C₁₋₃ alkylene chain; and salts thereof.

  下式化合物具有药物特性： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、硝基、氨基、C₂₋₅酰氨基、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 烷硫基、C₁₋₄ 烷磺酰基、N-取代杂环基、任选取代的苯基、任选取代的苯硫基、任选取代的苯磺酰基或任选取代的苯磺酰胺基，或 R¹ 和 R² 共同形成 C₃₋₅ 亚烷基桥、R³ 是 C₁₋₄ 烷基或 C₂₋₄ 烯基，且 X 是 (i) -(CH₂)nN(R⁴)₂ 其中每个 R⁴ 独立地是 C₁₋₄ 烷基、C₂₋₄ 烯基或任选取代的 C₆H₅CH₂-、且 n 为 1、2 或 3，或 (ii) 包含一个或两个氮原子并直接连接至氨基氮或通过 C₁₋₃ 亚烷基链连接的 5 至 8 元脂环基团；及其盐类。
• Reactions with 3-Hydroxy-2-methoxycarbonylthiophene; I. Synthesis of 3-Thienyloxyacetic Acid and its (Nuclear) Chloro and Bromo Derivatives
  作者：Carlos Corral、Jaime Lissavetzky

  DOI：10.1055/s-1984-35467

  日期：——
• Corral, Carlos; El-Ashmawy, Mahmoud B.; Lissavetzky, Jaime, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1301 - 1303
  作者：Corral, Carlos、El-Ashmawy, Mahmoud B.、Lissavetzky, Jaime、Manzanares, Ignacio

  DOI：——

  日期：——
• Corral, Carlos; Lissavetzky, Jaime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2711 - 2714
  作者：Corral, Carlos、Lissavetzky, Jaime

  DOI：——

  日期：——