5-hydroxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine | 192513-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine；[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-5-yl]methanol
• CAS: 192513-68-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: VXUQULMYVVVVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 、 乙酸乙烯酯 在 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give (5S)-5-hydroxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (hereinafter,的产率得到(S)-(+)-5-hydroxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine derivatives with vasopressin agonistic activity

  摘要：

  式[1]的新型苯并氮杂环衍生物：##STR1##其中R.sup.1为氢或卤素，A为低碳链，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，均为氢、低碳氧基、低碳基（可选有低碳氧基取代等），或R.sup.2和R.sup.3可与它们所键合的氮一起结合形成一个5-至7-成员的饱和杂环基团，该基团可选地被低碳基等取代，R.sup.4为氢、低碳基、羟基等，R.sup.5为--NHR.sup.6（R.sup.6为低碳基）或吡咯烷基，或其盐，具有出色的抗加压素活性、催产素拮抗活性和加压素激动活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂和催产素拮抗剂。

  公开号：

  US06096736A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换高效合成加压素 V2 受体激动剂 OPC-51803 的关键中间体

  摘要：

  (R)-[1-(p-甲苯-磺酰基)-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯扎西平-5-基]乙酸(2)的高效和对映选择性合成，一种关键中间体在 (R)-2-{1-[2-chloro-4-(1-pyrrolidinyl)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl}-N 的合成中-异丙基乙酰胺 (OPC-51803, 1)，完成。手性醇 [(S)-3] 是 (R)-2 的前体，使用脂肪酶介导的醋酸乙烯酯交换从外消旋醇 [(')-3] 中分离出来。得到的(S)-3在不使用柱层析的情况下进行分级分离，并将其转化为2而对映体过量没有减少。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)25

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVES WITH VASOPRESSIN AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0877736B1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US6096736A
  申请人：——

  公开号：US6096736A

  公开（公告）日：2000-08-01
• An Efficient Synthesis of a Key Inter- mediate for Vasopressin V2 Receptor Agonist OPC-51803 by Lipase-catalyzed Enantioselective Transesterification
  作者：Tadaaki Ohtani、Kazuyoshi Kitano、Jun Matsubara、Seiji Morita、Yoshikazu Kawano、Makoto Komatsu、Masahiko Bando、Masaru Kido、Minoru Uchida、Fujio Tabusa

  DOI：10.3987/com-02-s(m)25

  日期：——

  An efficient and enantioselective synthesis of (R)-[1-(p-toluene-sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl]acetic acid (2), a key intermediate in the synthesis of (R)-2-1-[2-chloro-4-(1-pyrrolidinyl)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl}-N-isopropylacetamide (OPC-51803, 1), was accomplished. The chiral alcohol [(S)-3], the precursor of (R)-2, was separated from the racemic alcohol

  (R)-[1-(p-甲苯-磺酰基)-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯扎西平-5-基]乙酸(2)的高效和对映选择性合成，一种关键中间体在 (R)-2-1-[2-chloro-4-(1-pyrrolidinyl)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl}-N 的合成中-异丙基乙酰胺 (OPC-51803, 1)，完成。手性醇 [(S)-3] 是 (R)-2 的前体，使用脂肪酶介导的醋酸乙烯酯交换从外消旋醇 [(')-3] 中分离出来。得到的(S)-3在不使用柱层析的情况下进行分级分离，并将其转化为2而对映体过量没有减少。
• Benzazepine derivatives with vasopressin agonistic activity
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06096736A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  Novel benzazepine derivative of the formula [1]: ##STR1## wherein R.sup.1 is H or halogen, A is lower alkylene, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each H, lower alkoxy, lower alkyl having optionally a lower alkoxy substituent, etc., or R.sup.2 and R.sup.3 may combine together with the nitrogen to which they bond to form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic group which may optionally be substituted by a lower alkyl, etc., R.sup.4 is H, lower alkyl, OH, etc., R.sup.5 is --NHR.sup.6 (R.sup.6 is lower alkyl) or pyrrolidinyl, or a salt thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, oxytocin antagonistic activity and vasopressin agonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, a vasopressin agonist and an oxytocin antagonist.

  式[1]的新型苯并氮杂环衍生物：##STR1##其中R.sup.1为氢或卤素，A为低碳链，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，均为氢、低碳氧基、低碳基（可选有低碳氧基取代等），或R.sup.2和R.sup.3可与它们所键合的氮一起结合形成一个5-至7-成员的饱和杂环基团，该基团可选地被低碳基等取代，R.sup.4为氢、低碳基、羟基等，R.sup.5为--NHR.sup.6（R.sup.6为低碳基）或吡咯烷基，或其盐，具有出色的抗加压素活性、催产素拮抗活性和加压素激动活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂和催产素拮抗剂。