(3S,4R,1′R)methyl 4-phenyl-1-(1′-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate | 1407181-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R,1′R)methyl 4-phenyl-1-(1′-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1407181-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: IDALPNBGASHOAW-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamoyl fluoride 、 (S)-(-)-N-甲氧基甲基-N-(三甲基硅烷基)甲基-1-苯基乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R,1′R)methyl 4-phenyl-1-(1′-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate 、 (3R,4S,1′R)methyl 4-phenyl-1-(1′-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的1,3-偶极环加成不稳定的甲亚胺基化物†

  摘要：

  使用1 mol％的酸，可实现Lewis碱催化的α，β-不饱和酰基氟与N -[（三甲基甲硅烷基）甲基]氨基醚之间的1,3-偶极环加成反应地图。竞争实验和19 F-NMR研究表明，环加成反应优先发生在α，β-不饱和酰基氟与不稳定的甲亚胺基立德之间。另外，使用手性异硫脲催化剂的对映体选择性变体的ee为14％。

  DOI：

  10.1039/c2ob26047f

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of unstabilised azomethine ylides by Lewis base catalysis
  作者：Shveta Pandiancherri、Sarah J. Ryan、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c2ob26047f

  日期：——

  Lewis base catalysed 1,3-dipolar cycloaddition between α,β-unsaturated acyl fluorides and N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers has been achieved using 1 mol% DMAP. Competition experiments and 19F-NMR studies indicate that the cycloaddition occurs preferentially between the α,β-unsaturated acyl fluoride and the unstabilised azomethine ylide. In addition, an enantioselective variant, using chiral isothiourea

  使用1 mol％的酸，可实现Lewis碱催化的α，β-不饱和酰基氟与N -[（三甲基甲硅烷基）甲基]氨基醚之间的1,3-偶极环加成反应地图。竞争实验和19 F-NMR研究表明，环加成反应优先发生在α，β-不饱和酰基氟与不稳定的甲亚胺基立德之间。另外，使用手性异硫脲催化剂的对映体选择性变体的ee为14％。