1-acetyl-2-methyl-3H-benzo[e]indole-4,5-dione | 88418-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-2-methyl-3H-benzo[e]indole-4,5-dione
• CAS: 88418-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: FKQKXZIOUAQWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-methyl-3H-benzo[e]indole-4,5-dione 、 硫酸二甲酯 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRINEV, A. N.;SOROKINA, I. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1364-1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基恶唑 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-acetyl-2-methyl-3H-benzo[e]indole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基/杂基-2-（重氮乙酰基）-1 H-吡咯的选择性Cu催化的分子内环化反应：苯并/呋喃/硫代[ e ]-融合的1 H -Indol-7-oles的合成及其转化

  摘要：

  由2 H-叠氮基-2-羰基氯化物通过简化的方法制备的1,3-二羰基化合物与2-（重氮乙酰基）-2 H-叠氮基的Co（III）催化反应导致高收率地层的2-（重氮乙酰基）吡咯，而重氮乙酰基功能完好无损。Cu（OTf）2催化的2-（重氮乙酰基）吡咯的分子内芳族取代反应以高收率选择性地提供了以前未知的苯并[ e ]-和杂[ e ]-稠合的吲哚-7-烯烃。苯并[ e ]吲哚-4-醇的甲酰化选择性地产生了5-甲酰基衍生物，这是一种不寻常的塞伦配体及其镍配合物的良好前体。由苯并[ e]制得的三氟甲磺酸酯] indol-4-oles使用交叉偶联反应以优异的收率得到了带有芳基，2-噻吩基，2-吡啶基和炔基的各种4-取代的苯并[ e ]吲哚。经BF 3 ·Et 2 O / Et 3 N处理后的4-（2-吡啶基）苯并[ e ]吲哚，提供了一种新型的具有大斯托克斯位移的荧光硼配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01573

文献信息

• Synthesis of o-quinones of 3H-benz[e]indole
  作者：A. N. Grinev、I. K. Sorokina

  DOI：10.1007/bf00505760

  日期：1983.10
• Selective Cu-Catalyzed Intramolecular Annulation of 3-Aryl/Heteryl-2-(diazoacetyl)-1<i>H</i>-pyrroles: Synthesis of Benzo/Furo/Thieno[<i>e</i>]-Fused 1<i>H</i>-Indol-7-oles and Their Transformations
  作者：Vladimir A. Bodunov、Ekaterina E. Galenko、Pavel A. Sakharov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01573

  日期：2019.8.16

  benzo[e]indol-4-ol led selectively to the 5-formyl derivative, which is a good precursor for an unusual salen ligand and its Ni-complex. Triflates prepared from benzo[e]indol-4-oles gave various 4-substituted benzo[e]indoles carrying aryl, 2-thienyl, 2-pyridyl, and alkynyl groups, in excellent yields using cross-coupling reactions. 4-(2-Pyridyl)benzo[e]indoles, upon treatment with BF3·Et2O/Et3N, afforded

  由2 H-叠氮基-2-羰基氯化物通过简化的方法制备的1,3-二羰基化合物与2-（重氮乙酰基）-2 H-叠氮基的Co（III）催化反应导致高收率地层的2-（重氮乙酰基）吡咯，而重氮乙酰基功能完好无损。Cu（OTf）2催化的2-（重氮乙酰基）吡咯的分子内芳族取代反应以高收率选择性地提供了以前未知的苯并[ e ]-和杂[ e ]-稠合的吲哚-7-烯烃。苯并[ e ]吲哚-4-醇的甲酰化选择性地产生了5-甲酰基衍生物，这是一种不寻常的塞伦配体及其镍配合物的良好前体。由苯并[ e]制得的三氟甲磺酸酯] indol-4-oles使用交叉偶联反应以优异的收率得到了带有芳基，2-噻吩基，2-吡啶基和炔基的各种4-取代的苯并[ e ]吲哚。经BF 3 ·Et 2 O / Et 3 N处理后的4-（2-吡啶基）苯并[ e ]吲哚，提供了一种新型的具有大斯托克斯位移的荧光硼配合物。
• GRINEV, A. N.;SOROKINA, I. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1364-1366
  作者：GRINEV, A. N.、SOROKINA, I. K.

  DOI：——

  日期：——