2-(pyridin-4-yl)-2H-indazole | 350480-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-Pyridin-4-ylindazole
• CAS: 350480-99-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: FQHKJCBJORSKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-2H-indazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-piperidino-N-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  1H-和2H-吲唑基衍生物的合成方法研究。

  摘要：

  据报道，旨在提供具有潜在生物学意义的1H-和2H-吲唑基衍生物的合成方法。特别强调了在不同条件下由吲唑与4-氯-1-甲基吡啶碘化物反应生成的吲唑基吡啶鎓产物的特性。在室温下在碱2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）的存在下，获得了由3份1H-异构体9到1份2H-异构体10组成的稳定混合物。在60℃下的相同反应仅得到1H-异构体9。在100℃下，在不存在TMP的情况下，仅形成2H-异构体10。发现10至9的异构化在60℃下定量进行，但仅在TMP存在下进行。

  DOI：

  10.1021/jo005786y
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(pyridin-4-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Catalyzed Electrochemical Tandem Azidation–Coarctate Reaction: Easy Access to 2-Azo-benzonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00169

文献信息

• Stereospecific Assembly of Fused Imidazolidines via Tandem Ring Opening/Oxidative Amination of Aziridines with Cyclic Secondary Amines Using Photoredox Catalysis
  作者：Murugan Vijay、Sundaravel Vivek Kumar、Vanaparthi Satheesh、Periyasamy Ananthappan、Hemant Kumar Srivastava、Sundaram Ellairaja、Vairathevar Sivasamy Vasantha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02957

  日期：2019.9.20

  Sustainable assembly of imidazolidines is accomplished via a sequential stereospecific ring opening and C–H amination using aziridines with secondary cyclic amines under visible light mediated indazoloquinoline photoredox catalysis at ambient conditions. Optically active aziridines are coupled with high enantiomeric purities. The computational studies provide insights on the redox properties of the

  咪唑烷的可持续组装是通过在环境条件下在可见光介导的吲唑并喹啉光氧化还原催化下，通过氮丙啶与仲环胺的连续立体有序开环和C–H胺化来实现的。旋光氮丙啶与高对映体纯度结合。计算研究提供了关于催化剂的氧化还原性质以及反应概况的见解。
• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.