2-氨基-4-氯-N-苯基苯甲酰胺 | 20887-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-N-phenylbenzamide
• CAS: 20887-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: IWQRPSNYHYDWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到7-chloro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / I 2作为由2-氨基苯甲酰胺合成1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-ones的替代试剂

  摘要：

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-4-chlorobenzanilide 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-氨基-4-氯-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑基-苯并三唑和三唑基-苯并咪唑啉酮作为潜在的钾通道活化剂的一些结构变化。三，

  摘要：

  本文报道了通过1,2,3-三唑基-苯并三唑和1,2,3-三唑基-苯并咪唑啉酮的结构修饰获得的一些化合物的合成和药理学评价，这些化合物已显示出作为大电导钙的潜在活化剂的活性。激活的钾离子通道（BK（Ca））。变化涉及在苯并咪唑酮（4a，b）和苯并三唑（5a，b）环的5位引入阻位取代基，苯并咪唑酮环（7）的开环和1,2,3-三唑的取代环带有2-羟基苯基环（10）。此外，已经研究了一系列3-芳基-苯并三嗪-4-酮衍生物（13a-e），其表现为苯并咪唑酮和苯并三唑环的修饰和/或组合。只有化合物10显示出有趣的活性，而其他结构修饰不会增加（化合物4和5）或降低（化合物7和13）药理活性。但是，这些结果提供了有关结构-活性关系的有用信息。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01148-x

文献信息

• BENZOFURAN-2-SULFONAMIDES DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130231338A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel benzofuran-2-sulfonamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型苯并呋喃-2-磺酰胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为化学受体调节剂的药用。
• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• Transition metal-free C–F/C–Cl/C–C cleavage of ClCF₂COONa for the synthesis of heterocycles
  作者：Yizhe Yan、Chang Cui、Jianyong Wang、Shaoqing Li、Lin Tang、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c9ob01641d

  日期：——

  ClCF₂COONa was employed as a C1 synthon for 1,3,5-triazines or quinazolinones in up to 96% yields under transition metal-free and external oxidant-free conditions.

  ClCF₂COONa被用作1,3,5-三嗪或喹唑啉酮的C1合成子，在无过渡金属和外部氧化剂的条件下，产率高达96%。
• New Strategy for the Synthesis of Heterocycles via Copper-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Amination of Glyoxylic Acid
  作者：Bin Niu、Shaoqing Li、Chang Cui、Yizhe Yan、Lin Tang、Jianyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901538

  日期：2019.12.31

  A copper‐catalyzed oxidative decarboxylative amination of glyoxylic acid with substrates having two nitrogen‐nucleophilic sites was first demonstrated, affording 1,3,5‐triazines, quinazolinones and quinazolines in up to 93 % yields.

  首次证明了乙醛酸在具有两个氮亲核位点的底物上进行铜催化的氧化脱羧胺化反应，以最高93％的收率提供1,3,5-三嗪，喹唑啉酮和喹唑啉。
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。