(S)-2-butyramido-1-phenylethyl acetate | 172658-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-butyramido-1-phenylethyl acetate
• CAS: 172658-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OPSIMAPBTFXCSX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)butanamide 在 Burkholderia cepacia lipase xerogel 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-butyramido-1-phenylethyl acetate 、 N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Immobilised Burkholderia cepacia lipase in dry organic solvents and ionic liquids: A comparison

  摘要：

  来自 Burkholderia cepacia 的脂肪酶 PS 以自由、商业形式（BCL-PS）、固着在溶胶-凝胶（BCLxero）中以及作为 CLEA（BCL-CLEA）的形式在干燥有机溶剂、离子液体及其混合物中进行了测试。利用仲醇 1-3 的酰化作用，研究了酶制剂对其活性和对映选择性产生的影响。BCL-CLEA 在 IL 中对所有底物的活性（初始速率）均高于 BCLxero，但会迅速失去活性。因此，BCLxero 适用于 IL 及其与有机溶剂的混合物的动力学分离。如果不考虑底物的性质，就无法确定哪种 IL 更好。在纯净溶剂中，只有当呋喃基取代的醇 2 作为底物时，溶剂的性质才会影响对映选择性（E），而在溶剂混合物中的反应中，E 的变化更为明显。

  DOI：

  10.1039/b814606c

文献信息

• Supported ionic liquids in Burkholderia cepacia lipase-catalyzed asymmetric acylation
  作者：Piia Hara、Jyri-Pekka Mikkola、Dmitry Yu. Murzin、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.07.018

  日期：2010.11

  Lipase PS from Burkholderia cepacia was successfully immobilized on Kynol(TM) ACC 507-15 active carbon cloth with and without ionic liquids as SILE catalysts. Activity, enantioselectivity and reuse of the catalysts were evaluated in the acylation of 1-phenylethanol with vinyl acetate in toluene and in hexane over the temperature range 25-60 degrees C. The presence of [EMIM][NTf2] clearly stabilized the enzyme against inactivation and preserved enantioselectivity in reuse in a process which is affected by the nature of the IL, solvent and substrate structure. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.