(((S)-4-(benzyloxy)-1-((2S,4S,6S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6-((S)-2-((triethylsilyl)oxy)-4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1310025-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((S)-4-(benzyloxy)-1-((2S,4S,6S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6-((S)-2-((triethylsilyl)oxy)-4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1310025-40-1
• 化学式: C₅₇H₈₆O₆Si₃
• 分子量: 951.563
• InChiKey: OAARDBSFOYNVKX-UHCWJIOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.74
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((S)-4-(benzyloxy)-1-((2S,4S,6S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6-((S)-2-((triethylsilyl)oxy)-4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R)-4-[(2S,4S,6S)-4-acetyloxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-6-[(2S)-2-triethylsilyloxy-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-enyl]oxan-2-yl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 9 的全合成

  摘要：

  苔藓抑素 9 的全合成是使用独特的步骤经济和收敛的 Prins 驱动的大环化策略完成的。在 25 个线性和 42 个总步骤中，这是目前有效的苔藓抑素最简洁和收敛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja203034k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.68h， 以91%的产率得到(((S)-4-(benzyloxy)-1-((2S,4S,6S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6-((S)-2-((triethylsilyl)oxy)-4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 9 的全合成

  摘要：

  苔藓抑素 9 的全合成是使用独特的步骤经济和收敛的 Prins 驱动的大环化策略完成的。在 25 个线性和 42 个总步骤中，这是目前有效的苔藓抑素最简洁和收敛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja203034k