4-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethoxy)benzoic acid methyl ester | 59100-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethoxy)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethoxy)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[2-(1-adamantyl)-2-oxoethoxy]benzoate
• CAS: 59100-44-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: PHTHSORXQXPVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethoxy)benzoic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到4-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现金刚烷乙酮衍生物作为有效的11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD）是调节糖皮质激素激素受体代谢的关键酶。用选择性抑制剂调节11β-HSD1型活性可对各种状况产生有益的影响，包括胰岛素抵抗，血脂异常和肥胖。通过调节11β-HSD1抑制组织特异性糖皮质激素的作用，对于代谢性疾病和心血管疾病构成了一种有希望的治疗方法。一系列新的金刚烷基乙酮化合物被鉴定为人类11β-HSD1的有效抑制剂。最活跃的鉴定（化合物52，62，72，92，103和104）显示11β-HSD1的有效抑制与IC 50值在50–70 n M范围内。与人肝微粒体一起孵育时，化合物72也被证明在代谢上是稳定的。此外，化合物72对人细胞色素P450酶的抑制活性非常弱，因此是体内研究的候选药物。人类11β-HSD1的公开X射线晶体结构的比较导致了对有效化合物的对接研究，揭示了这些分子如何与酶和辅因子相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000081
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到4-(2-adamantan-1-yl-2-oxoethoxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100502

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090042929A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  There is provided a compound having Formula (I) R 1 -Z-R 2 wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p-NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )V—Y—(CR 15 R 16 )W— where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供一种化合物，其化学式为(I) R1-Z-R2，其中R1是选自可选取代的融合多环基团、取代的烷基基团、支链烷基基团和可选取代的环烷基基团的基团；Z是一个连接基团，可以是或包含一个羰基基团或一个羰基基团的同分异构体；R2是选自可选取代的芳香环和可选取代的杂环；其中(a) R2是2-取代噻吩基团，和/或(b) Z是一个化学式为—C(═O)—CR3R4—X—(CR5R6)n-的基团，其中X选自NR7、S、O、S═O和S(═O)2，n为0或1，和/或(c) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个酰胺基团，和/或(d) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR8R9)p-NR10—S(═O)2—(CR11R12)q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或(e) R1是一个金刚烷基团，Z是或包含一个化学式为—(CR13R14)V—Y—(CR15R16)W—的基团，其中Y是一个杂环基团，在杂环环中的一个键是羰基基团的同分异构体，v为0或1，w为0或1；其中R3、R4、R5、R6、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自H、烃基和卤素，R7和R10各自独立地选自H和烃基。
• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20100120789A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  There is provided a compound having Formula I R 1 —Z—R 2 Formula I wherein R 1 is a group selected from optionally substituted fused polycyclic groups, substituted alkyl groups, branched alkyl groups, and optionally substituted cycloalkyl groups Z is a linker which is or comprises a carbonyl group or a isostere of a carbonyl group R 2 is selected from optionally substituted aromatic rings and optionally substituted heterocyclic rings wherein (a) R 2 is a 2-substituted thiophene group, and/or (b) Z is a group of the formula —C(═O)—CR 3 R 4 —X—(CR 5 R 6 )n-, wherein X is selected from NR 7 , S, O, S═O, and S(═O) 2 , wherein n is 0 or 1 and/or (c) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises an amide group, and/or (d) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 8 R 9 )p- NR 10 —S(═O) 2 —(CR 11 R 12 )q-, wherein p is 0 or 1 and q is 0 or 1 and/or (e) R 1 is an adamantyl group and Z is or comprises a group of the formula —(CR 13 R 14 )v-Y—(CR 15 R 16 )w- where Y is a heteroaryl group in which a bond in the heteroaryl ring is a isostere of a carbonyl group, wherein v is o or 1 and w is 0 or 1; wherein each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , are independently selected from H, hydrocarbyl and halogen, wherein each of R 7 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl.

  提供了一种具有IR1-Z-R2式的化合物，其中： R1是从可选取代的融合多环基团，取代的烷基基团，分支烷基基团和可选取代的环烷基基团中选择的基团； Z是或包括一个羰基或羰基的同分异构体的连接基团； R2是从可选取代的芳香环和可选取代的杂环中选择的基团，其中 (a) R2是2-取代噻吩基团，和/或 (b) Z是公式-C（═O）-CR3R4-X-（CR5R6）n-的基团，其中X从NR7，S，O，S═O和S（═O）2中选择，n为0或1，和/或 (c) R1是金刚烷基团，Z是或包括酰胺基团，和/或 (d) R1是金刚烷基团，Z是或包括公式-CR8R9p-NR10-S（═O）2-（CR11R12）q-的基团，其中p为0或1，q为0或1，和/或 (e) R1是金刚烷基团，Z是或包括公式（CR13R14）v-Y-（CR15R16）w-的基团，其中Y是杂环基团，其中杂环环中的一个键是羰基的同分异构体，v为0或1，w为0或1； 其中R3，R4，R5，R6，R8，R9，R11，R12，R13，R14，R15和R16中的每一个独立选择自H，烃基和卤素，其中R7和R10各自独立选择自H和烃基。
• Hypolipidemic alkoxybenzoic acids
  作者：Vern G. DeVries、Daniel B. Moran、George R. Allen、Stephen J. Riggi

  DOI：10.1021/jm00229a018

  日期：1976.7
• DEVRIES V. G.; MORAN D. B.; ALLEN G. R.; RIGGI S. J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 7, 946-957
  作者：DEVRIES V. G.、 MORAN D. B.、 ALLEN G. R.、 RIGGI S. J.

  DOI：——

  日期：——
• 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1861384A1

  公开（公告）日：2007-12-05