3-(3-thienyl)propionyl chloride | 26359-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(3-thienyl)propionyl chloride
• 英文别名: 3-thienylpropionic acid chloride；3-thiophen-3-yl-propionyl chloride；thiophene-3-propionyl chloride；3-Thiophen-3-ylpropanoyl chloride
• CAS: 26359-23-9
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: DBQPKXVHDAAABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-thienyl)propionyl chloride 在 sodium azide 、 苯 作用下， 生成 3-氨乙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Thiophenes. VIII.¹ 3-Thienylalkylamines²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a054
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(3-噻吩基)丙烯酸 在 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 3-(3-thienyl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过π共轭体系的刚性控制导电聚合物的带隙

  摘要：

  的硬化Ë通过与中央双键引线噻吩环桥接到一个-1,2-（2,2'- dithienylethylene）约 所得导电聚合物的带隙降低0.40 eV。

  DOI：

  10.1039/c39940002249

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Treatment of pruritus
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05972962A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  The use of certain known 1,3,4 trisubstituted 4-aryl-piperidines for the treatment of pruritus in humans and animals is disclosed.

  揭示了利用某些已知的1,3,4-三取代基的4-芳基哌啶类化合物用于治疗人类和动物的瘙痒症状。
• Fused thiophene-based conjugated polymers and their use in optoelectronic devices
  申请人：Northwestern University

  公开号：US09178160B1

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present teachings relate to certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本教导涉及某些聚合物化合物及其在有机和混合光学、光电子和/或电子设备中作为有机半导体的用途，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。所披露的化合物可以提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或在光伏电池或晶体管中使用时的空气稳定性进行测量。所披露的化合物在常见溶剂中具有良好的溶解性，可以通过溶液工艺进行器件制备。
• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。
• Synthesis of 2‐phenylnaphthalenoid amide derivatives and their topoisomerase IIα inhibitory and antiproliferative activities
  作者：Xiaoxia Wu、Guangsen Xu、Chunhua Lu、Yuemao Shen

  DOI：10.1002/ardp.202400175

  日期：2024.10

  (2PNs) have been identified as human DNA topoisomerase IIα (TopoIIα) inhibitors. In this study, based on the 2PN scaffold, 20 amide derivatives (J1–J10, K1–K10) were synthesized. Among them, K10 showed high TopoIIα inhibitory activity and stronger antiproliferation activity against HepG-2 and MDA-MB-231 cells (IC50 0.33 and 0.63 μM, respectively) than the positive control VP-16 (IC50 9.19 and 10.86 μM)

  拓扑异构酶与细胞增殖高度相关，成为抗肿瘤药物开发的重要靶点。2-苯萘类化合物 （2PN） 已被鉴定为人类 DNA 拓扑异构酶 IIα （TopoIIα） 抑制剂。在本研究中，基于 2PN 支架，合成了 20 种酰胺衍生物 （J1-J10， K1-K10）。其中，K10 对 HepG-2 和 MDA-MB-231 细胞 （IC分别为 50、0.33 和 0.63 μM） 表现出较高的 TopoIIα 抑制活性和更强的抗增殖活性，优于阳性对照 VP-16 （IC50、9.19 和 10.86 μM）和先导 F2 （IC50、 0.64 和 1.51 μM）。同时，K10 还可以抑制 HepG-2 和 MDA-MB-231 细胞的迁移并促进细胞凋亡。因此，K10 可以作为抗肿瘤剂开发成有效的 TopoIIα 抑制剂。还讨论了结构-活性关系。