(6-溴-1-氧代-2-吡啶基)甲醇 | 897943-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (6-溴-1-氧代-2-吡啶基)甲醇
• 中文别名: 2-溴-6-羟甲基吡啶氮氧化物
• 英文名称: (6-bromo-1-oxypyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (6-Bromo-1-oxo-1lambda~5~-pyridin-2-yl)methanol；(6-bromo-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanol
• CAS: 897943-05-4
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• 分子量: 204.023
• InChiKey: SMLRTRUAVUHZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴-1-氧代-2-吡啶基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-3-(6-bromo-1-oxypyridin-2-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6-溴-1-氧代-2-吡啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）路易斯酸催化吡啶N-氧化物醛的醛醇缩合反应-光学活性2-（1-羟烷基）吡啶衍生物的合成：吲哚嗪碱的开发，应用范围和全合成。

  摘要：

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。

  DOI：

  10.1002/chem.200501475

文献信息

• Synthesis of Pyridine-<i>N</i>-oxide–Borane Intramolecular Complexes by Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Bromopyridine-<i>N</i>-oxides with Alkynyltriarylborates
  作者：Naoki Ishida、Wataru Ikemoto、Mizuna Narumi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol2008439

  日期：2011.6.17

  Pyridine-N-oxide-borane Intramolecular complexes having an aza-stilbene pi-framework were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of 2-bromopyridine-N-oxides with alkynyltriarylborates.
• Bis(oxazoline) Lewis Acid Catalyzed Aldol Reactions of PyridineN-Oxide Aldehydes—Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)pyridine Derivatives: Development, Scope, and Total Synthesis of an Indolizine Alkaloid
  作者：Aitor Landa、Anna Minkkilä、Gonzalo Blay、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200501475

  日期：2006.4.24

  A new, short, and simplified procedure for the synthesis of optically active pyridine derivatives from pro-chiral pyridine-N-oxides is presented. The catalytic and asymmetric Mukaiyama aldol reaction between ketene silyl acetals and 1-oxypyridine-2-carbaldehyde derivatives catalyzed by chiral copper(II)-bis(oxazoline) complexes gave optically active 2-(hydroxyalkyl)- and 2-(anti-1,2-dihydroxyalkyl)pyridine

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。