(1-benzyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl) acetate | 323204-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl) acetate
• CAS: 323204-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: APQOMOXERLGJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl) acetate 在 Lipase PS (Pseudomonas cepacia) 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到(2R)-1-benzyl-2-hydroxy-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  方便的手性5-羟基吡咯烷二-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮对映异构体的路线：脂肪酶催化的动力学拆分中的反向对映选择性

  摘要：

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01745-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-benzyl-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(1-benzyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成及（S）-西拉西坦的绝对构型的确定

  摘要：

  我们已经通过化学酶联策略开发了一个不对称全合成的布洛西坦3。通过脂肪酶催化的动力学拆分制备的手性内酰胺（S）-9d（> 99％ee）的非对映选择性迈克尔加成硝基甲烷，以99％的收率和86％的de得到迈克尔产物10d。10d的化学转化（包括重结晶）提供了手性nebracetam 3及其衍生物。该手性（-）-神经酰胺的绝对构型被确定为（S）构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.004