(S)-3-bromo-2-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol | 1453102-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-bromo-2-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-bromo-2-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 1453102-55-0
• 化学式: C₉H₁₀BrFO₂
• 分子量: 249.08
• InChiKey: JDXARYISPTYFDU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-bromo-2-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生催化剂催化2-芳基-2-丙-1-醇的不对称区域选择性溴羟基化

  摘要：

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200782

文献信息

• Asymmetric, Regioselective Bromohydroxylation of 2-Aryl-2-propen-1-ols Catalyzed by Quinine-Derived Catalysts
  作者：Ye Zhang、Hui Xing、Weiqing Xie、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200782

  日期：2013.1.14

  The asymmetric bromohydroxylation of 2‐aryl‐2‐propen‐1‐ols catalyzed by quinine‐derived bifunctional catalyst has been developed. The regioselectivity was controlled by employing a boronate ester as tether which was formed in situ and enantioselectivity was introduced by taking advantage of a quinine‐derived bifunctional catalyst which activated the boronate ester and N‐bromosuccinimide (NBS) at the

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。