N-(2-氯苯胺基)氨基甲酸乙酯 | 1205-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯胺基)氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 肼羧酸,2-(2-氯苯基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorophenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-chlorophenyl)hydrazine-1-carboxylate；ethyl N-(2-chloroanilino)carbamate
• CAS: 1205-13-6
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: RKLIFFIQFGZOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯胺基)氨基甲酸乙酯 在 (phthalocyaninato)iron(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(2-chlorophenyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁催化有氧酰肼氧化酰肼

  摘要：

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500459
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯肼盐酸盐 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-氯苯胺基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CuCl和DMAP催化2-苯基苯肼羧酸烷基酯的好氧氧化

  摘要：

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03119

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• Recyclable Mitsunobu Reagents: Catalytic Mitsunobu Reactions with an Iron Catalyst and Atmospheric Oxygen
  作者：Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201300153

  日期：2013.4.22

  Aerobic recycling: A catalytic amount of a hydrazine reagent is sufficient to promote Mitsunobu reactions in the presence of triphenylphosphine, an iron catalyst, and air. The active form of the catalyst, an azo species, can be readily generated by iron‐catalyzed aerobic oxidation. MS=molecular sieves, Pc=phthalocyanine.

  有氧循环：在三苯基膦，铁催化剂和空气的存在下，催化量的肼试剂足以促进Mitsunobu反应。铁催化的好氧氧化很容易产生催化剂的活性形式（偶氮类）。MS ＝分子筛，Pc ＝酞菁。
• Anthelmintic oxadiazolinone derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04076824A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  Oxadiazolinone derivatives of the formula: ##STR1## wherein R represents alkyl of 1 through 4 carbon atoms, R.sub.1 represents halogen, alkyl of 1 through 4 carbon atoms, alkoxy of 1 through 4 carbon atoms or alkylthio of 1 through 4 carbon atoms, and R.sub.2 represents hydrogen, halogen, alkyl of 1 through 4 carbon atoms, alkoxy of 1 through 4 carbon atoms or alkylthio of 1 through 4 carbon atoms, are useful as anthelmintics.

  式子：##STR1## 中，R代表1至4个碳原子的烷基，R.sub.1代表卤素、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基或1至4个碳原子的烷硫基，R.sub.2代表氢、卤素、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基或1至4个碳原子的烷硫基，可作为驱虫剂使用。
• Hoffmann,R.W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 222 - 234
  作者：Hoffmann,R.W.

  DOI：——

  日期：——
• US4076824A
  申请人：——

  公开号：US4076824A

  公开（公告）日：1978-02-28