1,8-difluoroanthracene | 204506-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-difluoroanthracene
• CAS: 204506-83-2
• 化学式: C₁₄H₈F₂
• 分子量: 214.214
• InChiKey: UBILPARVUGAWEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-difluoroanthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Dimethylamino-8-diphenylphosphinoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 1,8-Bis(diphenylphosphino)anthracene and 1,8-Bis(dimethylamino)anthracene by Nucleophilic Substitution of 1,8-Difluoroanthracene

  摘要：

  以 1,8-二氯-9,10-蒽醌 (8) 为原料，通过三步合成制备了 1,8-双(二苯基膦)蒽 (1)，总产率为 51%。化合物8通过氯-氟交换并用锌还原转化为1,8-二氟蒽(7)，其中1通过与1,8-双(二甲氨基)蒽钾(10)反应得到，清楚地表明在7 直接亲核置换（加成-消除机制）主导芳炔形成（消除-加成机制）。报道了 1 和 10 的单晶 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1627
• 作为产物：
  描述：

  1,8-difluoroanthraquinone 在 氨 、 水 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1,8-difluoroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 1,8-Bis(diphenylphosphino)anthracene and 1,8-Bis(dimethylamino)anthracene by Nucleophilic Substitution of 1,8-Difluoroanthracene

  摘要：

  以 1,8-二氯-9,10-蒽醌 (8) 为原料，通过三步合成制备了 1,8-双(二苯基膦)蒽 (1)，总产率为 51%。化合物8通过氯-氟交换并用锌还原转化为1,8-二氟蒽(7)，其中1通过与1,8-双(二甲氨基)蒽钾(10)反应得到，清楚地表明在7 直接亲核置换（加成-消除机制）主导芳炔形成（消除-加成机制）。报道了 1 和 10 的单晶 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1627

文献信息

• Secondary diphosphine and diphosphido ligands: synthesis, characterisation and group 1 coordination compounds
  作者：Jamie S. Ritch、Delphine Julienne、Shayne R. Rybchinski、Kathryne S. Brockman、Kevin R. D. Johnson、Paul G. Hayes

  DOI：10.1039/c3dt51844b

  日期：——

  diastereomer of 3 and 4 was observed; X-ray crystallographic studies identified this as the rac isomer for diselenide 4. Metallation studies of compounds 1a and 2 yielded several alkali metal salts. The reaction of KH or K metal with 1a yielded the compounds 1,8-(TrippPK)2C14H8·xTHF (5) and 1,8-(TrippPK)2C14H10·xTHF (6), respectively; in complex 6 the central aromatic ring has been reduced to yield a bent

  两种类型的仲二膦1,8-（ArPH）2 C 14 H 8（1a：Ar = Tripp，2,4,6-三异丙基苯基; 1b：Ar = Mes，2,4,6-三甲基苯基）和1， 3-（t BuPHCH 2）2 C 6 H 4（2）分别基于刚性的1,8-蒽和柔性的m-二甲苯基骨架，已使用不同的策略进行了合成。化合物1a和1b是通过将有机磷化钾盐亲核芳香取代成1,8-二氟蒽而形成的，而化合物2通过将格氏试剂[1，3-（ClMgCH 2）2 C 6 H 4 ] x加到二氯有机膦中，然后还原成二膦而获得产物。这些化合物分离为CA。通过多核NMR光谱法确定的rac和内消旋非对映异构体的1：1混合物。的硼烷和硒化物的衍生物2，1,3-（吨BUPH（BH 3）CH 2）2 C ^ 6 ħ 4（3）和1,3-（吨BUPH（Se）的CH 2）2获得C 6 H 4（4）。观察到3和4的一种非对映异构体的优先结晶。X射
• CARBONYLATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ACETIC ACID USING METAL-PINCER LIGAND CATALYSTS
  申请人：Carrington-Smith Emma Louise

  公开号：US20100324332A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A process for the production of acetic acid by the liquid phase carbonylation of an alcohol and/or a reactive derivative thereof in which there is employed a catalyst comprising a complex of rhodium or iridium with a pincer ligand.

  一种通过液相羰基化醇和/或其反应性衍生物生产乙酸的过程，其中使用了铑或铱与夹式配体的复合催化剂。
• Highly Selective Hydrocyanation of Butadiene toward 3-Pentenenitrile
  作者：Laura Bini、Christian Müller、Jos Wilting、Lars von Chrzanowski、Anthony L. Spek、Dieter Vogt

  DOI：10.1021/ja074922e

  日期：2007.10.1

  A triptycene-based diphosphine ligand was synthesized in good yield following a new route. The corresponding Pt(II)- and Ni(0)complexes were characterized. In butadiene hydrocyanation the tript-PPh2Ni(cod) catalyst leads to exceptionally high selectivities for the linear product 3-pentenenitrile, combining high activity for both hydrocyanation and isomerization. This one-step procedure could be the key toward process intensification.
• Thermally Stable Homogeneous Catalysts for Alkane Dehydrogenation S.O. thanks the German Academic Exchange Service (DAAD) for financing a research stay with W.C.K. in the USA. This work was supported by the National Science Foundation (CHE 9800184 to M.B.H.), by the University of California Energy Institute and University of California Santa Barbara (to W.C.K.), and by the German Research Association (DFG, to M.W.H). We thank Dr. R. Mynott and Mrs. C. Wirtz, MPI für Kohlenforschung, for NMR spectroscopic investigations.
  作者：Matthias W. Haenel、Stephan Oevers、Klaus Angermund、William C. Kaska、Hua-Jun Fan、Michael B. Hall

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3596::aid-anie3596>3.0.co;2-c

  日期：2001.10.1
• US8198476B2
  申请人：——

  公开号：US8198476B2

  公开（公告）日：2012-06-12

表征谱图