methyl 4β-cathyloxy-3β-hydroxy-5β-cholanoate | 129012-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 4β-cathyloxy-3β-hydroxy-5β-cholanoate
• CAS: 129012-39-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆
• 分子量: 478.67
• InChiKey: RCSXITZECBYICN-RGRAWMSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4β-cathyloxy-3β-hydroxy-5β-cholanoate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 borane tert-butylamine 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3α,4β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。十五 4β-羟基化胆汁酸的合成；人胎儿胆汁中独特的胆汁酸。

  摘要：

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3323
• 作为产物：
  描述：

  5β-cholan-3-en-24-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 4β-cathyloxy-3β-hydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。十五 4β-羟基化胆汁酸的合成；人胎儿胆汁中独特的胆汁酸。

  摘要：

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3323