(2S,3R,4S,6R)-3-acetyl-4-benzoylamino-6-methoxy-2-(methyl)tetrahydro-2H-pyran | 123493-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-3-acetyl-4-benzoylamino-6-methoxy-2-(methyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,6R)-3-acetyl-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide
• CAS: 123493-09-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: PHGQEKXANXINEH-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-1-p-methoxyphenyl-4-styrylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 Dowex 50x8-100 、 ammonium chloride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-3-acetyl-4-benzoylamino-6-methoxy-2-(methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用酯-亚胺缩合制备氨基糖：由（S）-3-羟基丁酸乙酯合成甲基-苯甲酰氨基脲和甲基-[氧代（苯基甲氧基）乙酰基）十二碳酰胺

  摘要：

  将（S）-β-羟基丁酸乙酯（1）的二价阴离子用-三甲基甲硅烷基亚胺2处理，得到β-内酰胺4。相同的二价阴离子与-ary1亚胺10反应得到β-内酰胺11、12和13。使用三步序列将4转化为β-内酰胺-吡喃杂化物9，同时开发了五步序列将11和12转化为9。将羧基转化反应应用于9的衍生物，可得到氨基-保护的类似物糖蜜（5）和二十二胺（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80126-7

文献信息

• GALLUCCI, JUDITH C.;HA, DEOK-CHAN;HART, DAVID J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1283-1292
  作者：GALLUCCI, JUDITH C.、HA, DEOK-CHAN、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——