6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 1857-05-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4 phenyl-6,7 dimeo coumarin；methyl dalbergin；6,7-dimethoxy-4-phenyl-chromen-2-one；6,7-dimethoxy-4-phenyl-coumarin；6,7-Dimethoxy-4-phenyl-cumarin；6,7-Dimethoxy-4-phenylcumarin；6,7-Dimethoxy-4-phenylcoumarin；6,7-dimethoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 1857-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: BUZZVHCRHOIKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  O-甲基dalbergin的新型转化

  摘要：

  O-甲基dalbergin和相关的4-苯基香豆素与普通香豆素的碱性差异显着。它们在沸腾的碱中是稳定的，并且在加入氧化汞后可以生成香豆酸。与含水的含水氯化汞煮沸后，苯基香豆酸很容易发生脱羧反应，生成苯基取代的香豆酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80048-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 苯丙炔酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以69%的产率得到6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯酸共催化裂解炔烃以构建二苯并[c，h]]吨衍生物

  摘要：

  报道了一种新颖的钯酸共催化炔烃的C（sp）-C（sp 2）裂解，用于构建二苯并[c，h]氧杂蒽衍生物。催化量的三氟甲磺酸（TfOH）有效转化为最终产物。此外，在二苯并[c，h] x吨的形成过程中观察到了炔酸的还原过程，初步的机理研究表明，二苯并[c，h] x吨的新形成的甲基质子化主要来自水。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800770

文献信息

• Design and synthesis of dalbergin analogues and evaluation of anti-osteoporotic activity
  作者：Padam Kumar、Priyanka Kushwaha、Naseer Ahmad、Saransh Wales Maurya、Kapil Dev、Vikram Khedgikar、Ibadur Rahman Siddiqui、Ritu Trivedi、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.062

  日期：2017.4

  of dalbergin have been described via the introduction of cyclic amine, ester and amide groups. Among the twenty-three prepared novel analogues of dalbergin, compound 4d (EC50 2.3μM) showed significantly increased proliferation as assessed by alkaline phosphatase activity and mineralization in calvarial osteoblast cells in vitro. Compound 4d, at a dose of 1.0mg/kg body weight exhibited the significant

  通过引入环胺基，酯基和酰胺基，已经描述了黄柏苷羟基的化学修饰。在二十三个制备的达伯格素新类似物中，化合物4d（EC502.3μM）显示出通过碱性磷酸酶活性和体外颅骨成骨细胞中的矿化作用而显着增加的增殖。剂量为1.0mg / kg体重的化合物4d显示出显着的骨保护作用。在相同剂量的体内试验中，与对照组相比，其成骨基因表达RunX2（〜4倍），ALP（〜5倍），OCN（〜4倍）和COL1（〜4倍）显着增加。
• Microwave-Promoted, One-Pot, Solvent-Free Synthesis of 4-Arylcoumarins from 2-Hydroxybenzophenones
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1002/ejoc.201000051

  日期：2010.7

  4-Arylcoumarins are synthesized in very good yields through solvent-free microwave irradiation of 2-hydroxybenzophenones and alkyl malonate in the presence of DBU. The one-pot synthesis is carried out with Knoevenagel condensation, intramolecular lactonization, and decarboxylation reactions. The method can be applied to a broad scope of neoflavonoids.

  在 DBU 存在下，通过 2-羟基二苯甲酮和丙二酸烷基酯的无溶剂微波辐射，以非常好的收率合成 4-芳基香豆素。通过 Knoevenagel 缩合、分子内内酯化和脱羧反应进行一锅法合成。该方法可应用于广泛的新黄酮类化合物。
• Regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of coumarins with simple arenes
  作者：Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc34551j

  日期：——

  An efficient method for the C4-regiocontrolled C–H functionalization of coumarins to enable facile oxidative cross-couplings with simple arene components is disclosed.

  本文披露了一种高效方法，用于在香豆素上进行C4位选择性C–H功能化，以便与简单芳香烃组分便捷地进行氧化交叉偶联反应。
• Ahluwalia et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 45, p. 293,295
  作者：Ahluwalia et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chawla, H. Mohindra; Johny, C. J.; Mittal, Ram S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 82 - 87
  作者：Chawla, H. Mohindra、Johny, C. J.、Mittal, Ram S.

  DOI：——

  日期：——