(-)-(1α,3α,4β)-3-acetoxy-4-(diethylphosphonomethoxy)cyclopentanol | 161085-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1α,3α,4β)-3-acetoxy-4-(diethylphosphonomethoxy)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,3R,4R)-1-Acetoxy-4-(diethylphosphono)methoxycyclopentan-3-ol；[(1R,2R,4S)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)-4-hydroxycyclopentyl] acetate
• CAS: 161085-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₃O₇P
• 分子量: 310.284
• InChiKey: OMSKPFGNQUQJKG-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1α,3α,4β)-3-acetoxy-4-(diethylphosphonomethoxy)cyclopentanol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,3R,4R)-3-(diethoxyphosphorylmethoxy)-4-hydroxycyclopentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Drake, Alex F.; Garofalo, Antonio; Hillman, Jennifer M. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2739 - 2746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1β,2α,4α)-1,2,4-Triacetoxycyclopentane 在 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (-)-(1α,3α,4β)-3-acetoxy-4-(diethylphosphonomethoxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Drake, Alex F.; Garofalo, Antonio; Hillman, Jennifer M. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2739 - 2746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the phosphonate isostere of carbocyclic 5-bromovinyldeoxyuridine monophosphate
  作者：Diane M. Coe、Antonio Garofalo、Stanley M. Roberts、Richard Storer、Andrew J. Thorpe

  DOI：10.1039/p19940003061

  日期：——

  The nucleotide analogue 5 has been synthesized, via formation of the diet 11, and has been shown to be inactive against HSV in vitro. Resolution of the intermediate diol 11 was effected using a highly stereoselective enzyme-catalysed acetylation.
• Drake, Alex F.; Garofalo, Antonio; Hillman, Jennifer M. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2739 - 2746
  作者：Drake, Alex F.、Garofalo, Antonio、Hillman, Jennifer M. L.、Merlo, Valeria、McCague, Ray、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——