4-fluoro-2-methoxybenzoyl chloride | 5213-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-methoxybenzoyl chloride
• 英文别名: 4-Fluoro-2-methoxybenzoic acid chloride；p-fluoro-o-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 5213-17-2
• 化学式: C₈H₆ClFO₂
• mdl: MFCD07772787
• 分子量: 188.586
• InChiKey: KOHPYCKBINGPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-methoxybenzoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-fluoro-2-methoxyphenyl)(4,4′,5,5′-tetrachloro-2′-(2-methoxybenzoyl)-1′H-[1,3′-bipyrrole]-2-yl) methanone
  参考文献：
  名称：

  Marinopyrrole Derivatives as Potential Antibiotic Agents against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (III)

  摘要：

  海洋天然产物马里诺吡咯A（1）先前显示出对革兰氏阳性病原体，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有显著的抗生素活性。尽管化合物（1）在存在人类血清时对MRSA的活性显著降低，但我们已确定了关键的修饰，这些修饰部分恢复了活性。我们之前报告了马里诺吡咯A的一个氯衍生物（1a）的发现，其对MRSA的最小抑菌浓度（MIC）提高了2-4倍，并且对血清抑制的敏感性显著降低，同时能迅速和依赖浓度杀灭MRSA。在这里，我们报告了马里诺吡咯A的一个新的氟衍生物（1e），显示出更好的效力特征，对血清抑制的敏感性降低，以及对MRSA的迅速和依赖浓度的杀灭能力。

  DOI：

  10.3390/md12052458
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-fluoro-2-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在抗病毒化合物的研究，XXIII。2-（取代苯甲酰氨基）-3,5-二氯吡啶和等排苯甲酰胺

  摘要：

  合成了新型 2-（取代苯甲酰氨基）-3,5- 二氯吡啶和等排苯甲酰胺，并在体外针对单纯疱疹病毒 1 型 [HSV-1 (MP)] MP 株进行了测试。在苯甲酰基部分的 2- 和 6- 位引入甲氧基产生显着抑制 HSV-1 (MP) 生长的化合物。在苯甲酰基的 4-位用氟取代会产生无活性的化合物，总体上会导致细胞毒性增强。2-(3-溴-2,6-二甲氧基苯甲酰氨基)-3,5-二氯吡啶(11)是活性最强的化合物(2.06 log10单位> 99%抑制在100μg/ml)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180114

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A] PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016016395A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及新型的6,7-二氢吡唑[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体2型("mGluR2")的负变构调节剂(NAMs)。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型受体mGluR2亚型的疾病。
• [EN] THERAPEUTIC OXY-PHENYL-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXY-PHÉNYL-ARYLES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2009053694A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain oxy phenyl aryl compounds (referred to herein as OPA compounds), as described herein, which, inter alia, inhibit Checkpoint Kinase 2 (CHK2) kinase function. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit CHK2 kinase function, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by CHK2, that are ameliorated by the inhibition of CHK2 kinase function, etc., including proliferative conditions such as cancer, etc., optionally in combination with another agent, for example, (a) a DNA topoisomerase I or II inhibitor; (b) a DNA damaging agent; (c) an antimetabolite or TS inhibitor; (d) a microtubule targeted agent; and (e) ionising radiation.

  本发明总体涉及治疗化合物领域，更具体地涉及如本文所述的某些氧基苯基芳基化合物（以下简称OPA化合物），其中，抑制检查点激酶2（CHK2）激酶功能。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物，在体内外抑制CHK2激酶功能，以及治疗由CHK2介导的疾病和状况，包括通过抑制CHK2激酶功能而改善的疾病和状况，等等，包括诸如癌症等增殖性疾病，可选地与另一剂联合使用，例如，（a）DNA拓扑异构酶I或II抑制剂；（b）DNA损伤剂；（c）抗代谢物或TS抑制剂；（d）针对微管的药剂；（e）电离辐射。
• N-[(1-piperidinyl)alkyl]arylcarboxamide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04031226A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  Compounds of the class of N-[(1-piperidinyl)alkyl]arylcarboxamides, useful as antiemetic and psychotropic agents.

  一类N-[(1-哌啶基)烷基]芳基羧酰胺类化合物，可用作抗恶心和精神药物。
• One-Pot Domino Friedel–Crafts Acylation/Annulation between Alkynes and 2-Methoxybenzoyl Chlorides: Synthesis of 2,3-Disubstituted Chromen-4-one Derivatives
  作者：Radha Bam、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01357

  日期：2018.9.7

  regioselective synthesis of 2,3-disubstituted chromen-4-one derivatives is accomplished from readily available internal alkynes and 2-methoxybenzoyl chlorides. The reaction proceeds via a domino intermolecular Friedel–Crafts acylation/intramolecular vinyl carbocation trapping (or oxa-Michael addition)/demethylation reaction sequence. This Lewis acid promoted method features relatively mild reaction conditions

  由易于获得的内部炔烃和2-甲氧基苯甲酰氯可实现对2，3-二取代的铬-4-酮衍生物的高度区域选择性的合成。反应通过多米诺骨牌分子间Friedel-Crafts酰化/分子内乙烯基碳正离子捕获（或oxa-Michael加成）/去甲基化反应顺序进行。这种路易斯酸促进的方法具有相对温和的反应条件，可在一锅中合成多种2,3-二取代的chromen-4-one衍生物，产率最高可达93％。当将2，6-二甲氧基苯甲酰氯通过亲电子的芳族取代/重排过程用作起始原料时，获得2-亚甲基色酮（香豆素）产物。
• Condensed Imidazole Compound And Use Thereof
  申请人：Uchikawa Osamu

  公开号：US20080167314A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to a compound represented by the formula [I] wherein X 1 , X 2 and X 3 are each an optionally substituted CH or a nitrogen atom, and any one of X 1 , X 2 and X 3 is a nitrogen atom, X 4 is an optionally substituted CH, R 1 is an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heterocyclic group, and R 2 is an optionally substituted pyridin-4-yl group, an optionally substituted pyridine-N-oxide-4-yl group or an optionally substituted pyrimidin-4-yl group, or a salt thereof. The compound has superior p38 MAP kinase inhibitory activity and MMP-13 production inhibitory activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment and the like of an inflammatory disease, an autoimmune disease, a debilitating disease, an osteoarticular degenerative disease, a neurodegenerative disease, a vascular disease, a neoplastic disease or an infectious disease.

  本发明涉及一种化合物，其表示为式[I]，其中X1、X2和X3分别是可选取代的CH或氮原子，且X1、X2和X3中的任意一个是氮原子，X4是可选取代的CH，R1是可选取代的苯基或可选取代的杂环基，R2是可选取代的吡啶-4-基、可选取代的吡啶-N-氧化物-4-基或可选取代的嘧啶-4-基，或其盐。该化合物具有优异的p38 MAP激酶抑制活性和MMP-13产生抑制活性，可用作预防或治疗炎症性疾病、自身免疫疾病、虚弱性疾病、骨关节退行性疾病、神经退行性疾病、血管疾病、肿瘤性疾病或感染性疾病的药物等。