(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(2,4-dichlorophenyl)amine | 769940-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(2,4-dichlorophenyl)amine
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2,4-dichloroaniline
• CAS: 769940-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 296.153
• InChiKey: BAYJGMRAVJSHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(2,4-dichlorophenyl)amine 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以58%的产率得到2,4-dichloro-8,9-(methylenedioxy)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  三氟化钒对 N-芳基苄胺的作用——一些菲啶的途径

  摘要：

  四当量三氟化钒对富电子的 N-芳基苄胺的作用提供了一种方便的菲啶合成方法。过量的氧化剂可导致甲基取代基的选择性羟基化。在亚甲基上具有膦酸酯取代基的苄胺产生 6-取代的菲啶。

  DOI：

  10.1071/ch03177
• 作为产物：
  描述：

  [1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(Z)-ylidene]-(2,4-dichloro-phenyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以5.4 g的产率得到(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)(2,4-dichlorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  三氟化钒对 N-芳基苄胺的作用——一些菲啶的途径

  摘要：

  四当量三氟化钒对富电子的 N-芳基苄胺的作用提供了一种方便的菲啶合成方法。过量的氧化剂可导致甲基取代基的选择性羟基化。在亚甲基上具有膦酸酯取代基的苄胺产生 6-取代的菲啶。

  DOI：

  10.1071/ch03177

文献信息

• The Action of Vanadium Oxytrifluoride on N-Arylbenzylamines—a Route to Some Phenanthridines
  作者：Andris J. Liepa、Roland N. Nearn、Denis M. J. Wright

  DOI：10.1071/ch03177

  日期：——

  of vanadium oxytrifluoride upon electron-rich N-arylbenzylamines provides a convenient synthesis of phenanthridines. Excess of oxidant can lead to selective hydroxylation of a methyl substituent. Benzylamines with a phosphonate substituent on the methylene group lead to 6-substituted phenanthridines.

  四当量三氟化钒对富电子的 N-芳基苄胺的作用提供了一种方便的菲啶合成方法。过量的氧化剂可导致甲基取代基的选择性羟基化。在亚甲基上具有膦酸酯取代基的苄胺产生 6-取代的菲啶。