N-Benzyliden-2,4-dichlor-anilin | 15110-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyliden-2,4-dichlor-anilin
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)-N-[(E)-phenylmethylidene]amine；N-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 15110-97-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: NGWDQWLRGODIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyliden-2,4-dichlor-anilin 在 甲醇 、 [pentamethylcyclopentadienyl*Ir(2,2′-bpyO)(OH)][Na] 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-苄基-2,4-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  阴离子金属配体双官能铱催化剂在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的加氢反应。

  摘要：

  发现阴离子铱络合物[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]是一种通用且高效的催化剂，用于在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的氢化反应。在目前的反应条件下，可以容易还原或不稳定的取代基，例如硝基，氰基和酯基。值得注意的是，这项研究展示了阴离子金属-配体双功能铱催化剂在甲醇作为氢源转移加氢方面的独特潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02957
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-α-phenylnitrone 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Benzyliden-2,4-dichlor-anilin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-aryl nitrogen oxides. 1. Selective ortho chlorination in the reactions of aryl nitrones and amine oxides with thionyl chloride or phosgene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00932a011

文献信息

• Cerium(III) Chloride Heptahydrate-Lithium Iodide: A Novel Reagent System for the Synthesis of N-Arylpyrrolidines
  作者：J. Yadav、B. Reddy、G. Narasimhulu、D. Chandrakanth、G. Satheesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216970

  日期：2009.10

  Aldimines, generated in situ from arylamines and aryl aldehydes, undergo smooth cycloaddition with cyclopropane-1,1-dicarboxylate in the presence of the cerium(III) chloride heptahydrate-lithium iodide reagent system in refluxing acetonitrile under neutral conditions to produce the corresponding N-arylpyrrolidines in good yields with high selectivity. cerium(III) reagents - aldimines - cyclopropanedicarboxylate

  醛亚胺，从芳基胺和芳基醛原位生成的，经历平滑环加成与环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯在铈（III）七水合氯化锂，碘化试剂体系的存在下在回流的乙腈中在中性条件下，以产生相应的Ñ -芳基吡咯烷类化合物，收率高，选择性高。 铈（III）试剂-醛亚胺-环丙烷二羧酸酯-吡咯烷-环加成物-扩环
• Gopalakrishnan, Mannathusamy; Sureshkumar, Purushothaman; Kanagarajan, Vijayakumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 299 - 303
  作者：Gopalakrishnan, Mannathusamy、Sureshkumar, Purushothaman、Kanagarajan, Vijayakumar、Thanusu, Jeyaraman、Govindaraju, Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Lachowicz, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 698
  作者：Lachowicz

  DOI：——

  日期：——
• Kirilov, Marko; Petrova, Jordanka; Zdravkova, Zdravka, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 301 - 306
  作者：Kirilov, Marko、Petrova, Jordanka、Zdravkova, Zdravka

  DOI：——

  日期：——
• Transfer Hydrogenation of Ketones and Imines with Methanol under Base-Free Conditions Catalyzed by an Anionic Metal–Ligand Bifunctional Iridium Catalyst
  作者：Rongzhou Wang、Xingyou Han、Jing Xu、Peng Liu、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02957

  日期：2020.2.21

  An anionic iridium complex [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(OH)][Na] was found to be a general and highly efficient catalyst for transfer hydrogenation of ketones and imines with methanol under base-free conditions. Readily reducible or labile substituents, such as nitro, cyano, and ester groups, were tolerated under present reaction conditions. Notably, this study exhibits the unique potential of anionic metal-ligand

  发现阴离子铱络合物[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]是一种通用且高效的催化剂，用于在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的氢化反应。在目前的反应条件下，可以容易还原或不稳定的取代基，例如硝基，氰基和酯基。值得注意的是，这项研究展示了阴离子金属-配体双功能铱催化剂在甲醇作为氢源转移加氢方面的独特潜力。