6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethanopentacene | 1048962-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethanopentacene
• 英文别名: 6,13-dihydro-15-hydroxy-6,13-ethanopentacene；Hexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21-decaen-23-ol；hexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21-decaen-23-ol
• CAS: 1048962-62-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: SKNVJWCFVOZKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethanopentacene 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到6,13-dihydro-14-oxo-6,13-ethanopentacene
  参考文献：
  名称：

  桶状衍生物的Shapiro反应：缩合反应对并苯形成的影响。

  摘要：

  探索了在Shapiro反应条件下由6,13-​​二氢-6,13-​​乙炔戊并to的甲苯磺酰基formation形成并五苯的可能性，因为先前的研究表明，桶烯的甲苯磺酰基zone（双环[2.2.2]八碳三烯）可生成苯在这些条件下[C. T. Preuss的Weitemeyer和A. de Meijere的化学。Ber。，1985，118，3993]。基于涉及阴离子，单体（包括二甲醚溶剂化物）和二聚有机锂化合物的同渗方程的计算分析表明，苯形成是放热的，但并五苯形成是吸热的，这是由于锂衍生物的稳定性增加和锂的稳定性降低所致。并五苯。计算预测通过实验研究得到证实。

  DOI：

  10.1039/b804076a
• 作为产物：
  描述：

  15-acetoxy-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethanopentacene
  参考文献：
  名称：

  Pentacene precursors for solution-processed OFETs

  摘要：

  15-Acetoxy- and 15-hydroxy-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacenes sublimed over 300 degrees C and no pentacene was formed below the temperature. The precursors bearing chlorinated epithiomethano bridges suffered complicated decomposition to give oligomeric pentacene derivatives. The precursor bearing an epithio-oxomethano bridge underwent smooth and clean conversion to pentacene by heat or light. An organic field-effect transistor fabricated by the spin-coating method of the precursor followed by light irradiation at 120 degrees C showed a good FET performance of mu=2.5 x 10(-2) cm(2) V-1 s(-1) and on/off ratio=3.8 x 10(4). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.051

文献信息

• The Shapiro reaction of barrelene derivatives: the influence of annelation on acene formation
  作者：Holger F. Bettinger、Rajib Mondal、Christina Tönshoff

  DOI：10.1039/b804076a

  日期：——

  The possible formation of pentacene from a tosylhydrazone of 6,13-dihydro-6,13-ethenopentacene under the conditions of the Shapiro reaction is explored, as previous work demonstrated that the tosylhydrazone of barrelene (bicyclo[2.2.2]octatriene) yields benzene under these conditions [C. Weitemeyer, T. Preuss, and A. de Meijere, Chem. Ber., 1985, 118, 3993]. The computational analyses based on homodesmotic

  探索了在Shapiro反应条件下由6,13-​​二氢-6,13-​​乙炔戊并to的甲苯磺酰基formation形成并五苯的可能性，因为先前的研究表明，桶烯的甲苯磺酰基zone（双环[2.2.2]八碳三烯）可生成苯在这些条件下[C. T. Preuss的Weitemeyer和A. de Meijere的化学。Ber。，1985，118，3993]。基于涉及阴离子，单体（包括二甲醚溶剂化物）和二聚有机锂化合物的同渗方程的计算分析表明，苯形成是放热的，但并五苯形成是吸热的，这是由于锂衍生物的稳定性增加和锂的稳定性降低所致。并五苯。计算预测通过实验研究得到证实。
• Pentacene precursors for solution-processed OFETs
  作者：Hiroki Uoyama、Hiroko Yamada、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.051

  日期：2010.8

  15-Acetoxy- and 15-hydroxy-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacenes sublimed over 300 degrees C and no pentacene was formed below the temperature. The precursors bearing chlorinated epithiomethano bridges suffered complicated decomposition to give oligomeric pentacene derivatives. The precursor bearing an epithio-oxomethano bridge underwent smooth and clean conversion to pentacene by heat or light. An organic field-effect transistor fabricated by the spin-coating method of the precursor followed by light irradiation at 120 degrees C showed a good FET performance of mu=2.5 x 10(-2) cm(2) V-1 s(-1) and on/off ratio=3.8 x 10(4). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.