1-benzoyl-4-amino-3-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 61082-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-amino-3-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile, 4-amino-1-benzoyl-1,2,5,6-tetrahydro-；4-amino-1-benzoyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 61082-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: YUIMEZPFHHURJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-amino-3-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-3,6,8,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  GABA上苯并二氮杂receptor受体位点的功能选择性配体7,8,9,10-四氢咪唑并[1,2-c]吡啶基[3,4-e]嘧啶-5（6H）-的合成及生物学评价A）受体。

  摘要：

  苯二氮卓类是GABA（A）受体的变构调节剂。传统上规定的苯二氮杂类是非选择性的，并且具有许多副作用。在鉴定受体亚型后，我们着手发现选择性药物，并期望这些药物具有更高的治疗潜力。在这里，我们描述了取代的7,8,9,10-四氢咪唑并[1,2-c]吡啶并[3,4-e]嘧啶-5（6H）-的合成及生物学评价，并揭示了这些化合物具有一定的功能。对GABA（A）受体亚型的苯二氮卓受体的选择性。alpha（2）/ alpha（3）-选择性部分激动剂42表现出强大的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm0202019
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氰基-1,2,5,6-四氢吡啶 、 苯甲酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-benzoyl-4-amino-3-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  GABA上苯并二氮杂receptor受体位点的功能选择性配体7,8,9,10-四氢咪唑并[1,2-c]吡啶基[3,4-e]嘧啶-5（6H）-的合成及生物学评价A）受体。

  摘要：

  苯二氮卓类是GABA（A）受体的变构调节剂。传统上规定的苯二氮杂类是非选择性的，并且具有许多副作用。在鉴定受体亚型后，我们着手发现选择性药物，并期望这些药物具有更高的治疗潜力。在这里，我们描述了取代的7,8,9,10-四氢咪唑并[1,2-c]吡啶并[3,4-e]嘧啶-5（6H）-的合成及生物学评价，并揭示了这些化合物具有一定的功能。对GABA（A）受体亚型的苯二氮卓受体的选择性。alpha（2）/ alpha（3）-选择性部分激动剂42表现出强大的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm0202019

文献信息

• Certain azacycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05095015A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof where n is 0, 1, or 2 and x is ##STR2## and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, Y, Z, W, T are defined variables. These compounds are highly selective agonists or inverse agonists for the GABAa brain receptors and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  该发明涵盖了公式为：##STR1##和其药学上可接受的非毒性盐，其中n为0、1或2，x为##STR2##，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、Y、Z、W、T是定义变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂或反向激动剂，并且在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和警觉性增强的诊断和治疗中非常有用。
• Certain aryl fused imidazopyrimidines; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06013650A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Disclosed is a method for treating a subject non-human animal or domestic pet exhibiting symptoms of anxiety with a compound of the formula: ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur; W is (un)substituted phenyl, thienyl or pyridyl; and ##STR2## represents (un)substituted aryl or heteroaryl as defined in the specification.

  本发明公开了一种用式子所示的化合物治疗表现出焦虑症状的非人类动物或家养宠物的方法：##STR1## 其中X是氧或硫；W是（未）取代的苯基，噻吩基或吡啶基；以及##STR2##代表（未）取代的芳基或杂环芳基，如规范中定义的那样。
• Certain aryl fused imidazaopyrimidines; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05625063A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  The present invention encompasses structures of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## and W, X, A, B, C, D, E, R.sub.3, R.sub.4 are variables. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, over-dose with benzodiaziepine drugs, and enhancement of memory.

  本发明涵盖以下结构的化合物及其药学上可接受的无毒盐： ##STR1## 其中： ##STR2## W、X、A、B、C、D、E、R.sub.3、R.sub.4 是变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂或其前药，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫等疾病，治疗苯二氮平类药物过量和增强记忆力。
• Certain azacycloalkyl imidazopyrimidines: a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05510480A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  The invention encompasses compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein n is 0, 1, or 2, X is ##STR2## Z is H.sub.2, oxygen or sulfur, and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, T, W, and Y are defined variables. These compounds are highly selective agonists or inverse agonists for the GABAa brain receptors and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepinc type drugs, and enhancement of alertness.

  该发明涵盖了以下化合物的公式：## STR1 ##以及其药学上可接受的无毒盐，其中n为0、1或2，X为## STR2 ##，Z为H2、氧或硫，而R1、R2、R3、R4、T、W和Y为定义的变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂或反向激动剂，可用于诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量以及提高警觉性。
• US5095015A
  申请人：——

  公开号：US5095015A

  公开（公告）日：1992-03-10